题目
下列氨基酸溶液哪项除外都能使偏振光发生旋转A. 苏氨酸B. 丙氨酸C. 甘氨酸D. 丝氨酸E. 谷氨酸
下列氨基酸溶液哪项除外都能使偏振光发生旋转
A. 苏氨酸
B. 丙氨酸
C. 甘氨酸
D. 丝氨酸
E. 谷氨酸
题目解答
答案
C. 甘氨酸
解析
考查要点:本题主要考查氨基酸的旋光性与其结构的关系,特别是α-碳原子是否为不对称中心的判断。
解题核心思路:
氨基酸是否具有旋光性,取决于其α-碳原子是否连接四个不同的基团。若四个基团各不相同,则α-碳为不对称中心,分子具有旋光性;若存在重复基团,则分子对称,无旋光性。
破题关键点:
- 甘氨酸的R基为氢原子,导致其α-碳连接的四个基团为氨基、羧基、氢、氢(存在重复),因此无旋光性。
- 其余选项(苏氨酸、丙氨酸、丝氨酸、谷氨酸)的R基均与氨基、羧基、氢不同,α-碳为不对称中心,具有旋光性。
旋光性与α-碳的对称性分析
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甘氨酸:
- R基为-H,α-碳连接的基团为:氨基(-NH₂)、羧基(-COOH)、氢(-H)、氢(-H)。
- 存在两个相同的氢原子,导致α-碳对称,无旋光性。
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其他氨基酸:
- 苏氨酸:R基为-CH(OH)CH₃,四个基团不同,α-碳不对称。
- 丙氨酸:R基为-CH₃,四个基团不同,α-碳不对称。
- 丝氨酸:R基为-CH₂OH,四个基团不同,α-碳不对称。
- 谷氨酸:R基为-CH₂COOH,四个基团不同,α-碳不对称。
- 均具有旋光性。