在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%碳酸钠水溶液可萃取到( )A. 带一个α-酚羟基的B. 带一个β-酚羟基的C. 带两个α-酚羟基的D. 不带酚羟基的E. 带两个β-酚羟基的

本题考查蒽醌类化合物的酸性与萃取规律。关键点在于：

1. 酚羟基的位置（α或β）影响酸性强弱：α-酚羟基酸性通常强于β-酚羟基。
2. 碱性条件下的溶解性变化：酸性较强的酚羟基易被碱（如碳酸钠）去质子化，形成钠盐，从而增加在水中的溶解度。
3. 萃取原理：在乙醚和碳酸钠水溶液的分层中，易形成钠盐的蒽醌会被萃取到水层，其余留在乙醚层。

关键分析步骤

1. 酸性比较：α-酚羟基酸性强于β-酚羟基。例如，α-羟基的pKa约为10，β-羟基的pKa约为12。
2. 碳酸钠的碱性：5%碳酸钠水溶液呈弱碱性（pH约10-11），可中和酸性较强的α-酚羟基，但对酸性较弱的β-酚羟基作用有限。
3. 溶解性差异：
   • 带一个β-酚羟基的蒽醌：酸性适中，在碳酸钠条件下部分去质子化，形成可溶于水的钠盐，被萃取到水层。
   • 其他选项：
     • A（一个α-羟基）：酸性过强，已被更弱碱性条件萃取（如pH更低的碱）。
     • C、E（多个羟基）：羟基数多，酸性过强或形成多盐，更易被萃取，但题目中乙醚液为“总游离蒽醌”，此类化合物可能已分离。
     • D（无羟基）：无极性基团，完全溶于乙醚层。