题目
106.下列化合物中,既不能发生碘仿反应,又不能还原斐林试剂的是 ()-|||-A.CH3CHO B.CH3CH2C HO-|||-C.CH3 COCH3 D. -CHO

题目解答
答案

解析
考查要点:本题主要考查醛类化合物的性质,特别是碘仿反应和斐林试剂还原反应的条件判断。
解题核心思路:
- 碘仿反应:需化合物含有酮基或能被氧化为酮基的结构(如含α-H的醛)。
- 斐林试剂还原反应:需化合物含有还原性醛基(如葡萄糖中的醛基),且反应需在沸水浴条件下进行。
破题关键点:
- 排除法:逐一分析选项是否满足上述两个反应的条件,找出既不满足碘仿反应又不满足斐林试剂还原反应的化合物。
选项分析
A. CH3CHO(乙醛)
- 碘仿反应:乙醛含α-H,可被氧化为乙酸,生成碘仿,能发生碘仿反应。
- 斐林试剂:乙醛含醛基,在沸水浴条件下可被斐林试剂氧化,能还原斐林试剂。
- 结论:排除。
B. CH3CH2CHO(丙醛)
- 碘仿反应:丙醛含α-H,可被氧化为丙酸,生成碘仿,能发生碘仿反应。
- 斐林试剂:丙醛含醛基,在沸水浴条件下可被斐林试剂氧化,能还原斐林试剂。
- 结论:排除。
C. CH3COCH3(丙酮)
- 碘仿反应:丙酮含酮基,直接发生碘仿反应,能发生碘仿反应。
- 斐林试剂:丙酮无醛基,无法还原斐林试剂。
- 结论:排除。
D. (未含醛基和酮基的化合物)
- 碘仿反应:无酮基且无法被氧化为酮基,不能发生碘仿反应。
- 斐林试剂:无醛基,不能还原斐林试剂。
- 结论:符合题意。