题目
山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如图：CH2Cl CH2COOH CH3O IV-|||-Cl2 1.CO,PdCl HO CHO-|||-C9H12O2 光照 CH3O OCH 2.HCl溶液 CH3O OCH (CH3CO)2O,(CH CH2)3N,△-|||-I Ⅱ Ⅲ-|||-CH3O COOH OCH3 3 OCH3-|||-CH3O-|||-C=CH- 一 OCCH -CH=CH- OCCH-|||-催化剂-|||-CH3O v o CH3O VI o-|||-I -OC(H)_(3)-|||-光照 CH3O √ OCH31.NaOH溶液,△ CH3O-|||-2.HCl溶液-|||-OCH OCCH3 OCH 3 OH-|||-VII o 山药素 -1（1）化合物Ⅰ的结构简式为 ____ 。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 ____ 的反应类型相同。A．C6H12+Cl2stackrel(光照)(→)C6H11Cl+HClB．C6H6+3Cl2stackrel(光照)(→)C6H6Cl6C．C2H4Cl2stackrel(500～550℃)(→)C2H3Cl+HClD．C3H6+Cl2stackrel(500～600℃)(→)C3H5Cl+HCl（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 ____ 种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。（3）化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 ____ 。（4）由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 ____ 。（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅶ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 ____ 。
山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如图：
（1）化合物Ⅰ的结构简式为 ____ 。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 ____ 的反应类型相同。
A．C6H12+Cl2$\stackrel{光照}{→}$C6H11Cl+HCl
B．C6H6+3Cl2$\stackrel{光照}{→}$C6H6Cl6
C．C2H4Cl2$\stackrel{500～550℃}{→}$C2H3Cl+HCl
D．C3H6+Cl2$\stackrel{500～600℃}{→}$C3H5Cl+HCl
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 ____ 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
（3）化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 ____ 。
（4）由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 ____ 。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅶ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 ____ 。
（1）化合物Ⅰ的结构简式为 ____ 。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 ____ 的反应类型相同。
A．C6H12+Cl2$\stackrel{光照}{→}$C6H11Cl+HCl
B．C6H6+3Cl2$\stackrel{光照}{→}$C6H6Cl6
C．C2H4Cl2$\stackrel{500～550℃}{→}$C2H3Cl+HCl
D．C3H6+Cl2$\stackrel{500～600℃}{→}$C3H5Cl+HCl
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 ____ 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
（3）化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 ____ 。
（4）由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 ____ 。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅶ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 ____ 。
题目解答
答案
解：（1）由分析可知，Ⅰ的结构简式为
，有化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、D都是烃与氧气发生取代反应，B是本在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生小曲反应，故选AD，
故答案为：AD；
（2）化合物Ⅲ为
，分子式C10H12O4，同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，出去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4中不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：
，共6种，
故答案为：6；
（3）化合物Ⅳ的结构式
，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基，
故答案为：酚羟基、醚键、醛基；
（4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备化合物Ⅵ时，生成的气体是CO2，
故答案为：CO2；
（5）化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基的目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅶ的转化率，
故答案为：提高化合物Ⅶ的转化率。
，有化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、D都是烃与氧气发生取代反应，B是本在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生小曲反应，故选AD，故答案为：AD；
（2）化合物Ⅲ为
，分子式C10H12O4，同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，出去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4中不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：，共6种，故答案为：6；
（3）化合物Ⅳ的结构式
，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基，故答案为：酚羟基、醚键、醛基；
（4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备化合物Ⅵ时，生成的气体是CO2，
故答案为：CO2；
（5）化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基的目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅶ的转化率，
故答案为：提高化合物Ⅶ的转化率。
解析
步骤 1：确定化合物Ⅰ的结构简式
化合物Ⅰ的结构简式为CH3 CH3O -OCH3，这是根据题目中给出的合成路线图确定的。
步骤 2：确定反应类型
由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应。A、D都是烃与氧气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C_2H_4Cl_2发生消去反应，故选AD。
步骤 3：确定化合物Ⅲ的同分异构体
化合物Ⅲ为CH2COOH ${C{H}_{3}O}^{-}$ OCH3，分子式C_10H_12O_4，同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu（OH）_2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有6种。
步骤 4：确定化合物Ⅳ的含氧官能团
化合物Ⅳ的结构式CH3O HO -CHO，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基。
步骤 5：确定化合物Ⅴ制备Ⅵ时生成的气体
对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备化合物Ⅵ时，生成的气体是CO_2。
步骤 6：解释化合物Ⅶ转化为山药素-1的过程中先加碱后加酸的原因
化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基的目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅶ的转化率。
化合物Ⅰ的结构简式为CH3 CH3O -OCH3，这是根据题目中给出的合成路线图确定的。
步骤 2：确定反应类型
由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应。A、D都是烃与氧气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C_2H_4Cl_2发生消去反应，故选AD。
步骤 3：确定化合物Ⅲ的同分异构体
化合物Ⅲ为CH2COOH ${C{H}_{3}O}^{-}$ OCH3，分子式C_10H_12O_4，同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu（OH）_2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有6种。
步骤 4：确定化合物Ⅳ的含氧官能团
化合物Ⅳ的结构式CH3O HO -CHO，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基。
步骤 5：确定化合物Ⅴ制备Ⅵ时生成的气体
对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备化合物Ⅵ时，生成的气体是CO_2。
步骤 6：解释化合物Ⅶ转化为山药素-1的过程中先加碱后加酸的原因
化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基的目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅶ的转化率。