Br-|||-4.(2017·静安·二模)设计一条以 为原料合成路线。

本题考查有机合成路线设计，核心在于根据原料和目标化合物的结构差异，合理选择反应试剂与条件，构建目标分子。关键点如下：

1. 原料分析：溴苯（C₆H₅Br）为单环芳烃，需通过多步反应引入或转化官能团。
2. 反应策略：需结合加成、取代、消除等反应类型，逐步构建目标分子的复杂结构。
3. 试剂匹配：H₂（加氢）、NaOH醇溶液（消除）、Br₂（加成）等试剂的使用需与反应类型严格对应。

合成路线设计

1. 加氢还原
   溴苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应，生成环己烷（C₆H₁₂）：
   $\text{C₆H₅Br} + \text{H₂ (催化剂)} \rightarrow \text{C₆H₁₂}$

2. 溴代反应
   环己烷在光照条件下与溴发生取代反应，生成单溴代环己烷（C₆H₁₁Br）：
   $\text{C₆H₁₂} + \text{Br₂ (光照)} \rightarrow \text{C₆H₁₁Br}$

3. 消除反应
   单溴代环己烷与NaOH醇溶液共热，发生消除反应生成环己烯（C₆H₁₀）：
   $\text{C₆H₁₁Br} + \text{NaOH醇溶液} \rightarrow \text{C₆H₁₀}$

4. 加成反应
   环己烯与溴水加成，生成1,2-二溴环己烷（C₆H₁₀Br₂）：
   $\text{C₆H₁₀} + \text{Br₂} \rightarrow \text{C₆H₁₀Br₂}$

5. 二次消除
   1,2-二溴环己烷与NaOH醇溶液共热，发生双消除反应生成环己二烯（C₆H₁₀）：
   $\text{C₆H₁₀Br₂} + \text{NaOH醇溶液} \rightarrow \text{C₆H₁₀}$