题目

(16分)(2014秋•北京校级月考)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:COOCH3-|||-PET单体 信化剂.△ 酮-|||-C12H14O6 ④-|||-[乙烯 (x)_(2)/(C)_(4) NaOH溶液 COOCH3-|||-① A ②△ B-|||-△-|||-③ CH3-|||-D-|||-PMMA 案台-|||-E O2 F .HCN/OH 浓H2SO4- 单体 ⑧ H2 一-|||-(C3H8 bot A (M)_(2)O/(H)^+ ⑥ 了 ⑦ (PMMA)-|||-G COOCH3-|||-⑤已知:Ⅰ.RCOOR′+R″18OHCOOCH3-|||-PET单体 信化剂.△ 酮-|||-C12H14O6 ④-|||-[乙烯 (x)_(2)/(C)_(4) NaOH溶液 COOCH3-|||-① A ②△ B-|||-△-|||-③ CH3-|||-D-|||-PMMA 案台-|||-E O2 F .HCN/OH 浓H2SO4- 单体 ⑧ H2 一-|||-(C3H8 bot A (M)_(2)O/(H)^+ ⑥ 了 ⑦ (PMMA)-|||-G COOCH3-|||-⑤RCO18OR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)’Ⅱ.COOCH3-|||-PET单体 信化剂.△ 酮-|||-C12H14O6 ④-|||-[乙烯 (x)_(2)/(C)_(4) NaOH溶液 COOCH3-|||-① A ②△ B-|||-△-|||-③ CH3-|||-D-|||-PMMA 案台-|||-E O2 F .HCN/OH 浓H2SO4- 单体 ⑧ H2 一-|||-(C3H8 bot A (M)_(2)O/(H)^+ ⑥ 了 ⑦ (PMMA)-|||-G COOCH3-|||-⑤(1)①的反应类型是加成反应.(2)②的化学方程式为COOCH3-|||-PET单体 信化剂.△ 酮-|||-C12H14O6 ④-|||-[乙烯 (x)_(2)/(C)_(4) NaOH溶液 COOCH3-|||-① A ②△ B-|||-△-|||-③ CH3-|||-D-|||-PMMA 案台-|||-E O2 F .HCN/OH 浓H2SO4- 单体 ⑧ H2 一-|||-(C3H8 bot A (M)_(2)O/(H)^+ ⑥ 了 ⑦ (PMMA)-|||-G COOCH3-|||-⑤.(3)PMMA单体的官能团名称是碳碳双键、酯基.(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为COOCH3-|||-PET单体 信化剂.△ 酮-|||-C12H14O6 ④-|||-[乙烯 (x)_(2)/(C)_(4) NaOH溶液 COOCH3-|||-① A ②△ B-|||-△-|||-③ CH3-|||-D-|||-PMMA 案台-|||-E O2 F .HCN/OH 浓H2SO4- 单体 ⑧ H2 一-|||-(C3H8 bot A (M)_(2)O/(H)^+ ⑥ 了 ⑦ (PMMA)-|||-G COOCH3-|||-⑤.(5)G的结构简式为COOCH3-|||-PET单体 信化剂.△ 酮-|||-C12H14O6 ④-|||-[乙烯 (x)_(2)/(C)_(4) NaOH溶液 COOCH3-|||-① A ②△ B-|||-△-|||-③ CH3-|||-D-|||-PMMA 案台-|||-E O2 F .HCN/OH 浓H2SO4- 单体 ⑧ H2 一-|||-(C3H8 bot A (M)_(2)O/(H)^+ ⑥ 了 ⑦ (PMMA)-|||-G COOCH3-|||-⑤.(6)下列说法正确的是ac(填字母序号).a.⑦为酯化反应b.B和D互为同系物c.D的沸点比同碳原子数的烷烃高d.1mol COOCH3-|||-PET单体 信化剂.△ 酮-|||-C12H14O6 ④-|||-[乙烯 (x)_(2)/(C)_(4) NaOH溶液 COOCH3-|||-① A ②△ B-|||-△-|||-③ CH3-|||-D-|||-PMMA 案台-|||-E O2 F .HCN/OH 浓H2SO4- 单体 ⑧ H2 一-|||-(C3H8 bot A (M)_(2)O/(H)^+ ⑥ 了 ⑦ (PMMA)-|||-G COOCH3-|||-⑤与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4mol NaOH(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是COOCH3-|||-PET单体 信化剂.△ 酮-|||-C12H14O6 ④-|||-[乙烯 (x)_(2)/(C)_(4) NaOH溶液 COOCH3-|||-① A ②△ B-|||-△-|||-③ CH3-|||-D-|||-PMMA 案台-|||-E O2 F .HCN/OH 浓H2SO4- 单体 ⑧ H2 一-|||-(C3H8 bot A (M)_(2)O/(H)^+ ⑥ 了 ⑦ (PMMA)-|||-G COOCH3-|||-⑤.(8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式COOCH3-|||-PET单体 信化剂.△ 酮-|||-C12H14O6 ④-|||-[乙烯 (x)_(2)/(C)_(4) NaOH溶液 COOCH3-|||-① A ②△ B-|||-△-|||-③ CH3-|||-D-|||-PMMA 案台-|||-E O2 F .HCN/OH 浓H2SO4- 单体 ⑧ H2 一-|||-(C3H8 bot A (M)_(2)O/(H)^+ ⑥ 了 ⑦ (PMMA)-|||-G COOCH3-|||-⑤.考点：有机物的合成． 分析：根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应得J，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH3CHOHCH3，F为CH3COCH3，G为（CH3）2COHCOOH，J为CH2=C（CH3）COOH，所以D为HOCH3，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在碱性条件下水解得B为HOCH2CH2OH，B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为，PET单体发生信息Ⅰ的反应得PET聚酯，据此答题．解答：解：根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应得J，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH3CHOHCH3，F为CH3COCH3，G为（CH3）2COHCOOH，J为CH2=C（CH3）COOH，所以D为HOCH3，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在碱性条件下水解得B为HOCH2CH2OH，B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为，PET单体发生信息Ⅰ的反应得PET聚酯，（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应； （2）②的化学方程式为 ，故答案为：；（3）PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和 酯基，故答案为：碳碳双键和 酯基；（4）反应⑤的化学方程式为，故答案为：；（5）G的结构简式为 ，故答案为：；（6）a．⑦为CH2=C（CH3）COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；b．D为HOCH3，B为HOCH2CH2OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；c．D中有羟基，能形成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；d.1mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误；故选ac；（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是，故答案为：；（8）由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为，故答案为：．点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据充分利用题中信息和有机物的结构进行推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．.

(16分)(2014秋•北京校级月考)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:

已知:

Ⅰ.RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)’

Ⅱ.

(1)①的反应类型是加成反应.

(2)②的化学方程式为.

(3)PMMA单体的官能团名称是碳碳双键、酯基.

(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为.

(5)G的结构简式为.

(6)下列说法正确的是ac(填字母序号).

a.⑦为酯化反应

b.B和D互为同系物

c.D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d.1mol 与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4mol NaOH

(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是.

(8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式.

考点：

有机物的合成．

分析：

根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应得J，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH3CHOHCH3，F为CH3COCH3，G为（CH3）2COHCOOH，J为CH2=C（CH3）COOH，所以D为HOCH3，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在碱性条件下水解得B为HOCH2CH2OH，B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为，PET单体发生信息Ⅰ的反应得PET聚酯，据此答题．

解答：

解：根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应得J，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH3CHOHCH3，F为CH3COCH3，G为（CH3）2COHCOOH，J为CH2=C（CH3）COOH，所以D为HOCH3，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在碱性条件下水解得B为HOCH2CH2OH，B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为，PET单体发生信息Ⅰ的反应得PET聚酯，

（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应，

故答案为：加成反应；

（2）②的化学方程式为 ，

故答案为：；

（3）PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和 酯基，

故答案为：碳碳双键和 酯基；

（4）反应⑤的化学方程式为，

故答案为：；

（5）G的结构简式为 ，

故答案为：；

（6）a．⑦为CH2=C（CH3）COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；

b．D为HOCH3，B为HOCH2CH2OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；

c．D中有羟基，能形成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；

d.1mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误；

故选ac；

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是，

故答案为：；

（8）由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为，

故答案为：．

点评：

本题考查有机物的推断与合成，注意根据充分利用题中信息和有机物的结构进行推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．

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题目解答

答案

解答：

解：根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应得J，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH3CHOHCH3，F为CH3COCH3，G为（CH3）2COHCOOH，J为CH2=C（CH3）COOH，所以D为HOCH3，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在碱性条件下水解得B为HOCH2CH2OH，B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为，PET单体发生信息Ⅰ的反应得PET聚酯，

（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应，

故答案为：加成反应；

（2）②的化学方程式为 ，

故答案为：；

（3）PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和 酯基，

故答案为：碳碳双键和 酯基；

（4）反应⑤的化学方程式为，

故答案为：；

（5）G的结构简式为 ，

故答案为：；

（6）a．⑦为CH2=C（CH3）COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；

b．D为HOCH3，B为HOCH2CH2OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；

c．D中有羟基，能形成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；

d.1mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误；

故选ac；

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是，

故答案为：；

（8）由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为，

故答案为：．

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