题目

3.下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离,以含水乙醇梯度洗脱,判断其洗-|||-脱顺序:-|||-OH-|||-OH HO OH OH-|||-HO 0 HO 0. HO .0.-|||-OH-|||-OH o OH o OH o-|||-A B C-|||-OH OH-|||-HO 0-|||-HO 0 HO -0-|||-OH o 0. 0.-|||-OH OH o glc OH o-|||-rha -glc-|||-D E F

题目解答

答案

解析

本题考查聚酰胺柱色谱分离化合物的洗脱顺序，核心在于理解氢键作用及影响吸附力的因素。关键点包括：

  1. 酚羟基数量：越多，吸附力越强；
  2. 分子内氢键：易形成则吸附力减弱；
  3. 芳香核/共轭双键：增加吸附力；
  4. 糖苷类型：苷元 < 单糖苷 < 双糖苷 < 三糖苷。

关键分析步骤

  1. 酚羟基数量与氢键
    化合物中酚羟基越多，与聚酰胺形成氢键的能力越强，吸附力越大，洗脱越晚。例如，D可能含有更多酚羟基，吸附力强于E、F。

  2. 分子内氢键的影响
    若化合物易形成分子内氢键（如环状结构），有效羟基数减少，吸附力减弱，洗脱提前。例如，B可能因分子内氢键吸附力较弱。

  3. 芳香核与共轭效应
    含芳香核或共轭双键的化合物（如E）通过π-π相互作用增强吸附，洗脱顺序靠后。

  4. 糖苷的洗脱规律
    苷元相同时，糖链越长（三糖苷 > 双糖苷 > 单糖苷），吸附力越强。例如，D为三糖苷，B为双糖苷，C为单糖苷，A为苷元。

洗脱顺序推导

  • F：酚羟基较少或存在分子内氢键，吸附力最弱，最先洗脱。
  • E：芳香核或共轭双键增强吸附，次于F。
  • D：三糖苷或高酚羟基，吸附力最强，最后洗脱。
  • A：苷元，吸附力弱于糖苷。
  • C：单糖苷，吸附力强于苷元但弱于双糖苷。
  • B：双糖苷，吸附力最强，最后洗脱。