题目
下列关于亲核取代的说法,不正确的是A. 溴甲烷容易发生SN2反应。B. SN2反应一定会发生瓦尔登翻转。C. 氯代叔丁烷容易发生SN1反应。D. 瓦尔登翻转一定会导致分子绝对构型改变。
下列关于亲核取代的说法,不正确的是
A. 溴甲烷容易发生SN2反应。
B. SN2反应一定会发生瓦尔登翻转。
C. 氯代叔丁烷容易发生SN1反应。
D. 瓦尔登翻转一定会导致分子绝对构型改变。
题目解答
答案
D. 瓦尔登翻转一定会导致分子绝对构型改变。
解析
本题考查亲核取代反应(SN1、SN2)的机制特点及瓦尔登翻转的理解。关键点在于:
- SN2反应为单步机理,亲核试剂从背面攻击,导致瓦尔登翻转,构型翻转;
- SN1反应需形成平面结构的碳正离子中间体,易发生溶剂分子或亲核试剂的非对映选择性攻击;
- 瓦尔登翻转是否改变绝对构型取决于反应物是否具有立体中心。若反应物无立体中心(如甲基化合物),翻转不会产生绝对构型变化。
选项分析
A. 溴甲烷容易发生SN2反应
溴甲烷(CH3Br)为甲基卤化物,空间位阻小,SN2反应的后侧攻击容易进行,正确。
B. SN2反应一定会发生瓦尔登翻转
SN2反应机理中,亲核试剂必从背面攻击,导致构型翻转,正确。
C. 氯代叔丁烷容易发生SN1反应
氯代叔丁烷((CH3)3CCl)形成稳定碳正离子((CH3)3C⁺)的倾向大,符合SN1反应特点,正确。
D. 瓦尔登翻转一定会导致分子绝对构型改变
若反应物无立体中心(如CH3Br),翻转不产生绝对构型变化。因此“一定”表述错误。