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化学
题目

α,β- 不饱和醛酮与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应 ?A. Hofmann 反应B. Sandmeyer 反应C. Diels-Alder 反应D. Perkin 反应

α,β- 不饱和醛酮与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应 ?

A. Hofmann 反应

B. Sandmeyer 反应

C. Diels-Alder 反应

D. Perkin 反应

题目解答

答案

C. Diels-Alder 反应

解析

考查要点:本题主要考查对常见有机化学反应类型的识别能力,特别是涉及[4+2]环加成反应的判断。

解题核心思路:

  1. 明确反应物类型:题目中涉及的是α,β-不饱和醛酮(属于二烯ophiles)与共轭二烯(属于diene)的反应。
  2. 关联典型反应特征:Diels-Alder反应是典型的[4+2]环加成反应,由共轭二烯与合适的二烯ophile反应生成六元环(环己烯类化合物)。
  3. 排除干扰选项:其他选项(如Sandmeyer、Perkin等)对应不同类型的反应,与题目中的反应物和产物特征不符。

破题关键点:

  • 识别反应物的结构特征(共轭双键、α,β-不饱和羰基)。
  • 记忆Diels-Alder反应的核心定义([4+2]环加成生成六元环)。

Diels-Alder反应是有机化学中最重要的[4+2]环加成反应之一,其基本过程如下:

  1. 反应物要求:
    • Diene(二烯):必须为共轭二烯(如1,3-丁二烯),且需处于s-cis构型(有利于轨道重叠)。
    • Dienophile(二烯ophile):常见为α,β-不饱和羰基化合物(如α,β-不饱和醛、酮、酯等)。
  2. 反应机制:
    • 通过协同机理完成,二烯与二烯ophile的π轨道发生重叠,形成六元环状过渡态。
    • 生成环己烯类化合物(包含一个新形成的六元环和一个双键)。
  3. 特点:
    • 反应无需催化剂,通常在热或光条件下进行。
    • 具有立体化学保留性(反应物的立体化学信息传递到产物中)。

选项分析:

  • A. Hofmann反应:涉及伯胺的氧化或消除生成烯烃,与题目无关。
  • B. Sandmeyer反应:芳香环上的卤素取代反应,与环加成无关。
  • C. Diels-Alder反应:符合题目中“共轭二烯与α,β-不饱和醛酮生成环己烯”的描述。
  • D. Perkin反应:醛与酚在强碱下生成肉桂酸类化合物,产物结构与题目不符。

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