题目
与二氯氧锆试剂在甲醇溶液中形成最稳定络合物的黄酮是( )。A. 5-羟基-二氢黄酮醇B. 5-羟基-二氢黄酮C. 5-羟基黄酮醇D. 5-羟基黄酮E. 3′,4′-二羟基黄酮
与二氯氧锆试剂在甲醇溶液中形成最稳定络合物的黄酮是( )。
A. 5-羟基-二氢黄酮醇
B. 5-羟基-二氢黄酮
C. 5-羟基黄酮醇
D. 5-羟基黄酮
E. 3′,4′-二羟基黄酮
题目解答
答案
C. 5-羟基黄酮醇
解析
本题考查黄酮类化合物与二氯氧锆试剂(ZrOCl₂)反应形成络合物稳定性的判断。关键点在于:
- 酚羟基的酸性强弱:酸性越强的羟基更易形成稳定络合物;
- 羟基的位置:黄酮类化合物中,C3位和C5位的羟基属于酚羟基,其中C3位羟基的酸性通常强于C5位;
- 结构差异:黄酮醇(flavan-3-ol)在C3位有羟基,而二氢黄酮的结构可能影响羟基的酸性。
选项分析
- 选项C(5-羟基黄酮醇):黄酮醇的C3位天然存在羟基,题目中明确标注C5位也有羟基,因此该化合物同时具有C3和C5位的酚羟基。两个酚羟基的协同作用使酸性显著增强,形成的络合物最稳定。
- 选项D(5-羟基黄酮):仅C5位有羟基,酸性较C3位弱,络合物稳定性较低。
- 选项E(3′,4′-二羟基黄酮):B环的二羟基虽酸性较强,但黄酮类化合物中C环的羟基酸性通常高于B环,因此稳定性不如C选项。