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化学
题目

9. 卤代烷和氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中那些属于SN2历程,那些则属于 SN1历程?碱的浓度增加,反应速率无明显变化;(1) 一级卤代烷速率大于三级卤代烷;(2) 碱的浓度增加,反应速率无明显变化;(3) 两步反应,第一步反是决定速率的步骤;(4) 增加溶剂的含水量,反应速率明显加快;(5) 产物的构型 80%消旋, 20%转化;(6) 进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快;(7) 有重排现象;(8) 增加溶剂含醇量,反应速率加快。

9. 卤代烷和氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中那些属于SN2历程,那些则属于 SN1历程?碱的浓度增加,反应速率无明显变化;(1) 一级卤代烷速率大于三级卤代烷;(2) 碱的浓度增加,反应速率无明显变化;(3) 两步反应,第一步反是决定速率的步骤;(4) 增加溶剂的含水量,反应速率明显加快;(5) 产物的构型 80%消旋, 20%转化;(6) 进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快;(7) 有重排现象;(8) 增加溶剂含醇量,反应速率加快。

题目解答

答案

答案:(1) SN2 ,因为三级卤代烷按照SN2反应速率很慢;(2) SN1,因为反应速率与亲核试剂浓度无关;(3) SN1,这是 SN1的特点;(4) SN1,溶剂极性的增大有利于分散碳正离子上的正电荷;(5) SN1,这是 SN1的特点;(6) SN2,因为 SN1反应速率受亲核试剂影响较小;(7) SN1,这是 SN1的特点;(8) SN2,因为醇的亲核性大于水的。

解析

步骤 1:SN2反应特点
SN2反应是单步反应,反应速率与亲核试剂的浓度有关,且反应速率随亲核试剂浓度的增加而增加。此外,SN2反应中,产物的构型会发生翻转,即构型转化率接近100%。SN2反应对底物的立体化学要求较高,一级卤代烷反应速率大于三级卤代烷。

步骤 2:SN1反应特点
SN1反应是两步反应,反应速率与亲核试剂的浓度无关,且反应速率随溶剂极性的增加而增加。SN1反应中,产物的构型会发生消旋,即构型转化率小于100%。SN1反应对底物的立体化学要求较低,三级卤代烷反应速率大于一级卤代烷。SN1反应中,由于碳正离子中间体的存在,可能会发生重排现象。

步骤 3:分析题目中的反应情况
(1) 一级卤代烷速率大于三级卤代烷,符合SN2反应的特点。
(2) 碱的浓度增加,反应速率无明显变化,符合SN1反应的特点。
(3) 两步反应,第一步反是决定速率的步骤,符合SN1反应的特点。
(4) 增加溶剂的含水量,反应速率明显加快,符合SN1反应的特点。
(5) 产物的构型 80%消旋, 20%转化,符合SN1反应的特点。
(6) 进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快,符合SN2反应的特点。
(7) 有重排现象,符合SN1反应的特点。
(8) 增加溶剂含醇量,反应速率加快,符合SN2反应的特点。

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