题目
辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，下面是辣椒素（F）的合成路线。OH Cl 0-|||-SOCl2 NaCH(COOCH2CH3)2 1)KOH、H2O 180℃-|||-H3C CH3 H3C CH3 2 (H{S)_(3)}^+(O)^+ H3C D CH2-|||-B →C OH-|||-A(C8H1 15C1)-|||-H-|||-O -C(H)_(3)-|||-HO SOCl2-|||-NH NH-|||-F(辣椒素)H3C CH OH E已知：①CH3CH=CHCH2CH2Cl+NaCH（COOCH2CH3）2→CH3CH=CHCH2CH2CH（COOCH2CH3）2+NaCl；②RCOCH3COOHstackrel(△)(→)RCOCH3+CO2；③RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2+HCl。请回答下列问题：（1）化合物OH Cl 0-|||-SOCl2 NaCH(COOCH2CH3)2 1)KOH、H2O 180℃-|||-H3C CH3 H3C CH3 2 (H{S)_(3)}^+(O)^+ H3C D CH2-|||-B →C OH-|||-A(C8H1 15C1)-|||-H-|||-O -C(H)_(3)-|||-HO SOCl2-|||-NH NH-|||-F(辣椒素)H3C CH OH E中官能团有羟基和 ____ ：A用系统命名法命名为 ____ 。（2）化合物C的结构简式为 ____ 。（3）E→F（辣椒素）的反应类型 ____ ，其反应的方程式为 ____ 。（4）E在生F（辣椒素） 的过程中可能出现的副产物为 ____ （用结构简式表示），X试剂能检验所得产物中是否含有副产物，则X试剂是 ____ 。（已知：R-O-R′中的氢原子不活泼）（5）写出OH Cl 0-|||-SOCl2 NaCH(COOCH2CH3)2 1)KOH、H2O 180℃-|||-H3C CH3 H3C CH3 2 (H{S)_(3)}^+(O)^+ H3C D CH2-|||-B →C OH-|||-A(C8H1 15C1)-|||-H-|||-O -C(H)_(3)-|||-HO SOCl2-|||-NH NH-|||-F(辣椒素)H3C CH OH E满足下列条件同分异构体的数目为 ____ 。①苯环上有3个取代基，遇FeCl3溶液发生显色反应；②既能与HCl反应，又能NaOH反应（1mol该在机物能与3mol NaOH反应）；③一定条件下可以脱水缩合形成聚合物，此类型的聚合物是生命的物质基础。
辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，下面是辣椒素（F）的合成路线。
已知：①CH3CH=CHCH2CH2Cl+NaCH（COOCH2CH3）2→CH3CH=CHCH2CH2CH（COOCH2CH3）2+NaCl；
②RCOCH3COOH$\stackrel{△}{→}$RCOCH3+CO2；
③RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2+HCl。
请回答下列问题：
（1）化合物
中官能团有羟基和 ____ ：A用系统命名法命名为 ____ 。
（2）化合物C的结构简式为 ____ 。
（3）E→F（辣椒素）的反应类型 ____ ，其反应的方程式为 ____ 。
（4）E在生F（辣椒素） 的过程中可能出现的副产物为 ____ （用结构简式表示），X试剂能检验所得产物中是否含有副产物，则X试剂是 ____ 。（已知：R-O-R′中的氢原子不活泼）
（5）写出
满足下列条件同分异构体的数目为 ____ 。
①苯环上有3个取代基，遇FeCl3溶液发生显色反应；
②既能与HCl反应，又能NaOH反应（1mol该在机物能与3mol NaOH反应）；
③一定条件下可以脱水缩合形成聚合物，此类型的聚合物是生命的物质基础。
已知：①CH3CH=CHCH2CH2Cl+NaCH（COOCH2CH3）2→CH3CH=CHCH2CH2CH（COOCH2CH3）2+NaCl；
②RCOCH3COOH$\stackrel{△}{→}$RCOCH3+CO2；
③RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2+HCl。
请回答下列问题：
（1）化合物
中官能团有羟基和 ____ ：A用系统命名法命名为 ____ 。（2）化合物C的结构简式为 ____ 。
（3）E→F（辣椒素）的反应类型 ____ ，其反应的方程式为 ____ 。
（4）E在生F（辣椒素） 的过程中可能出现的副产物为 ____ （用结构简式表示），X试剂能检验所得产物中是否含有副产物，则X试剂是 ____ 。（已知：R-O-R′中的氢原子不活泼）
（5）写出
满足下列条件同分异构体的数目为 ____ 。①苯环上有3个取代基，遇FeCl3溶液发生显色反应；
②既能与HCl反应，又能NaOH反应（1mol该在机物能与3mol NaOH反应）；
③一定条件下可以脱水缩合形成聚合物，此类型的聚合物是生命的物质基础。
题目解答
答案
解：（1）化合物中官能团有：羟基、醚键和氨基；A的键线式为
，命名时，选含碳碳双键和氯原子的最长碳链，称为“某烯”，离碳碳双键近的一端开始编号，故用系统命名法命名为A为2-甲基-7-氯-3庚烯，
故答案为：醚键、氨基；2-甲基-7-氯-3庚烯；
（2）结合信息①，可判断B的结构简式为
，B所含酯基在氢氧化钾溶液中水解、再酸化后转变为羧基、即得到化合物C、则C的结构简式为
，
故答案为：；
（3）有机物
和E即
反应生成F即
，可见E→F（辣椒素）的反应类型为取代反应，其反应的方程式为
，
故答案为：取代反应；；
（4）E在生F（辣椒素） 的反应中，中氯原子和氨基中的活泼氢原子结合生成氯化氢、而羟基氢也是活泼氢，故E→F过程中可能出现的副产物为
，辣椒素含酚羟基、副产物没有酚羟基，酚羟基与氯化铁溶液发生显色反应，故检验所得产物中是否含有副产物时，可用FeCl3溶液，则X试剂是FeCl3溶液，
故答案为：；FeCl3溶液；
（5）同分异构体满足下列条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应；则含有酚羟基，③一定条件下可以脱水缩合形成聚合物，此类型的聚合物是生命的物质基础，则含有
、也满足了条件②：氨基能与HCl反应，羧基能与NaOH反应，又已知苯环上有3个取代基、1mol 该在机物能与3 mol NaOH反应，则含有2个酚羟基、1个，若2个酚羟基位于苯环的邻位，则位置不同有2种结构，若2个酚羟基位于苯环的间位，则位置不同有3种结构，若2个酚羟基位于苯环的对位，则位置唯一、有1种结构，故同分异构体数目为6，
故答案为：6。
中官能团有：羟基、醚键和氨基；A的键线式为，命名时，选含碳碳双键和氯原子的最长碳链，称为“某烯”，离碳碳双键近的一端开始编号，故用系统命名法命名为A为2-甲基-7-氯-3庚烯，故答案为：醚键、氨基；2-甲基-7-氯-3庚烯；
（2）结合信息①，可判断B的结构简式为
，B所含酯基在氢氧化钾溶液中水解、再酸化后转变为羧基、即得到化合物C、则C的结构简式为，故答案为：
；（3）有机物
和E即反应生成F即，可见E→F（辣椒素）的反应类型为取代反应，其反应的方程式为，故答案为：取代反应；
；（4）E在生F（辣椒素） 的反应中，
中氯原子和氨基中的活泼氢原子结合生成氯化氢、而羟基氢也是活泼氢，故E→F过程中可能出现的副产物为，辣椒素含酚羟基、副产物没有酚羟基，酚羟基与氯化铁溶液发生显色反应，故检验所得产物中是否含有副产物时，可用FeCl3溶液，则X试剂是FeCl3溶液，故答案为：
；FeCl3溶液；（5）同分异构体满足下列条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应；则含有酚羟基，③一定条件下可以脱水缩合形成聚合物，此类型的聚合物是生命的物质基础，则含有
、也满足了条件②：氨基能与HCl反应，羧基能与NaOH反应，又已知苯环上有3个取代基、1mol 该在机物能与3 mol NaOH反应，则含有2个酚羟基、1个，若2个酚羟基位于苯环的邻位，则位置不同有2种结构，若2个酚羟基位于苯环的间位，则位置不同有3种结构，若2个酚羟基位于苯环的对位，则位置唯一、有1种结构，故同分异构体数目为6，故答案为：6。
解析
- 考查要点：本题综合考查有机合成路线分析、官能团识别、系统命名、反应类型判断、副产物分析及同分异构体数目计算。
- 解题核心：
- 官能团识别：结合结构式分析羟基、醚键、氨基等官能团。
- 系统命名法：选取最长碳链，优先编号含双键和取代基的主链。
- 反应类型判断：根据反应物与生成物的结构变化，判断取代反应。
- 副产物分析：关注反应中可能发生的副反应（如羟基与Cl的取代）。
- 同分异构体计算：结合显色反应、酸碱反应特性及聚合条件，分析取代基位置。
（1）官能团与系统命名
- 官能团识别：化合物中含羟基（-OH）、醚键（R-O-R'）和氨基（-NH₂）。
- 系统命名：选取含双键和氯原子的最长碳链为主链，双键编号优先，氯原子位置最低，命名为 2-甲基-7-氯-3-庚烯。
（2）化合物C的结构简式
- 反应分析：B的结构为 CH(COOC₂H₅)₂CH(CH₃)₂，在KOH水解后生成 CH(COO⁻)₂CH(CH₃)₂，酸化后转化为 CH(COOH)₂CH(CH₃)₂。
（3）E→F的反应类型与方程式
- 反应类型：取代反应（Cl被-NH₂取代）。
- 方程式：
$\text{Cl-CH(CH₃)₂} + \text{NH₂-OCH₃} \rightarrow \text{NH₂-CH(CH₃)₂} + \text{HCl}$
（4）副产物与检验试剂
- 副产物：若羟基参与反应，生成 NH₂-CH(CH₃)₂。
- 检验试剂：FeCl₃溶液（显色反应检测酚羟基是否存在）。
（5）同分异构体数目计算
- 条件分析：需含酚羟基、氨基和羧酸基团，且取代基位置满足显色反应和酸碱反应。
- 结构类型：酚羟基邻、间、对位分别对应2、3、1种异构体，总计 6种。