题目
某化合物 A 的分子式为 mathrm(CH)_8mathrm(O), 不溶于水和 mathrm(NaHCO)_3 溶液, 但能溶于 mathrm(NaOH) 溶液。在 0^circmathrm(C) 和 mathrm(CHCl)_3 作溶剂的条件下与溴反应, 只生成一种化合物 B, 其分子式为 mathrm(C)_7mathrm(H)_7mathrm(OBr), 试写出 A 和 B 的结构式。
某化合物 A 的分子式为 $\mathrm{CH}_8\mathrm{O}$, 不溶于水和 $\mathrm{NaHCO}_3$ 溶液, 但能溶于 $\mathrm{NaOH}$ 溶液。在 $0^{\circ}\mathrm{C}$ 和 $\mathrm{CHCl}_3$ 作溶剂的条件下与溴反应, 只生成一种化合物 B, 其分子式为 $\mathrm{C}_7\mathrm{H}_7\mathrm{OBr}$, 试写出 A 和 B 的结构式。
题目解答
答案
根据题目分析,A为对甲基苯酚(p-cresol),其结构为:
```
OH
\
CH3-C6H4
```
A在0℃下与溴反应,-OH的邻位(2位或6位)被溴取代,生成B:2-溴-4-甲基苯酚(或6-溴-4-甲基苯酚),结构为:
```
OH
\
Br-C6H3-CH3
```
(苯环上1位为-OH,2位为-Br,4位为-CH₃)。
答案:
A:对甲基苯酚(p-cresol)
```
OH
\
CH3-C6H4
```
B:2-溴-4-甲基苯酚(或6-溴-4-甲基苯酚)
```
OH
\
Br-C6H3-CH3
```
(苯环上1位为-OH,2位为-Br,4位为-CH₃,或1位为-OH,6位为-Br,4位为-CH₃,二者等效)。