用化学方法鉴别下列化合物。(1) 苯乙炔、环己烯、环己烷(2) 1-戊烯、1,2-二甲基环丙烷、甲苯(3) 2-丁烯、1-丁炔、苯

本题主要考查有机化合物的化学鉴别方法，解题的关键在于利用不同化合物的结构特点，使其与特定试剂发生不同的化学反应，从而实现鉴别。

(1) 鉴别苯乙炔、环己烯、环己烷

• 首先，溴水可用于鉴别不饱和烃和饱和烃。不饱和烃（含有碳碳双键或三键）能与溴发生加成反应，使溴水褪色，而饱和烃则不能。
  • 苯乙炔含有碳碳三键，环己烯含有碳碳双键，它们都能与溴水发生加成反应，使溴水褪色。反应方程式如下：
    • 苯乙炔与溴水反应：$C_6H_5C\equiv CH + 2Br_2 \longrightarrow C_6H_5CBr_2CHBr_2$
    • 环己烯与溴水反应：$\bigcirc - CH=CH_2+Br_2 \longrightarrow \bigcirc - CHBrCH_2Br$
  • 环己烷是饱和烃，不能与溴水发生加成反应，溴水不褪色。
• 然后，硝酸银氨溶液可用于鉴别含有端炔氢（$-C\equiv CH$）的化合物。端炔氢具有一定的酸性，能与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。
  • 苯乙炔含有端炔氢，能与硝酸银氨溶液反应生成白色的苯乙炔银沉淀，反应方程式为：$C_6H_5C\equiv CH + [Ag(NH_3)_2]NO_3 \longrightarrow C_6H_5C\equiv CAg\downarrow+NH_4NO_3 + NH_3$
  • 环己烯不含有端炔氢，不能与硝酸银氨溶液反应，无沉淀生成。

(2) 鉴别1 - 戊烯、1,2 - 二甲基环丙烷、甲苯

• 第一步，用溴水鉴别。
  • 1 - 戊烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，反应方程式为：$CH_3CH_2CH_2CH=CH_2+Br_2 \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CHBrCH_2Br$
  • 1,2 - 二甲基环丙烷虽然是环烷烃，但由于环的张力较大，也能与溴水发生开环加成反应，使溴水褪色。
  • 甲苯是苯的同系物，苯环比较稳定，不能与溴水发生加成反应，溴水不褪色。
• 第二步，用高锰酸钾溶液鉴别1 - 戊烯和1,2 - 二甲基环丙烷。
  • 1 - 戊烯含有碳碳双键，能被高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，反应方程式为：$5CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + 8KMnO_4+12H_2SO_4 \longrightarrow 5CH_3CH_2CH_2COOH + 5CO_2+8MnSO_4+4K_2SO_4+12H_2O$
  • 1,2 - 二甲基环丙烷不能被高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液不褪色。

(3) 鉴别2 - 丁烯、1 - 丁炔、苯

• 首先，用溴水鉴别。
  • 2 - 丁烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，反应方程式为：$CH_3CH=CHCH_3+Br_2 \longrightarrow CH_3CHBrCHBrCH_3$
  • 1 - 丁炔含有碳碳三键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，反应方程式为：$CH_3CH_2C\equiv CH + 2Br_2 \longrightarrow CH_3CH_2CBr_2CHBr_2$
  • 苯环比较稳定，不能与溴水发生加成反应，溴水不褪色。
• 然后，用硝酸银氨溶液鉴别2 - 丁烯和1 - 丁炔。
  • 1 - 丁炔含有端炔氢，能与硝酸银氨溶液反应生成白色的1 - 丁炔银沉淀，反应方程式为：$CH_3CH_2C\equiv CH + [Ag(NH_3)_2]NO_3 \longrightarrow CH_3CH_2C\equiv CAg\downarrow+NH_4NO_3 + NH_3$
  • 2 - 丁烯不含有端炔氢，不能与硝酸银氨溶液反应，无沉淀生成。