200化合物A、B、C分子式均为CHOA溶于NaOH水溶液但不溶于 Nahco水溶液A与Br2/H2O作用可立即生成化合物D( C,H Obry,白色固体);A与FeCl3溶液作用有显色反应。B不溶于NaOH溶液,但可以与 HCV Znc( Lucas试剂)迅速作用生成化合物ECH2Cl);化合物C不溶于NaOH溶液,而且对碱十分稳定;与金属钠作用不放出H。写出A、B、C、D、E的结构。已知A、B、C的核磁共振谱中在δ=7.3左右都有较强的信号峰出现

步骤 1：确定化合物A的结构
A溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，说明A是酚类化合物。A与FeCl3溶液作用有显色反应，进一步确认A是酚类化合物。A与Br2/H2O作用可立即生成化合物D，说明A含有苯环和甲基，且甲基位于苯环的间位。因此，A的结构为间甲基苯酚。
步骤 2：确定化合物B的结构
B不溶于NaOH溶液，但可以与HCl/ZnCl2（Lucas试剂）迅速作用生成化合物E，说明B是醇类化合物。B与Lucas试剂反应迅速，生成化合物E，说明B是苄醇。因此，B的结构为苄醇。
步骤 3：确定化合物C的结构
C不溶于NaOH溶液，而且对碱十分稳定，说明C不是酚类或醇类化合物。C与金属钠作用不放出H，说明C不是羧酸或醛酮类化合物。从分子式看，C为苯甲醚最合适。因此，C的结构为苯甲醚。
步骤 4：确定化合物D的结构
A与Br2/H2O作用可立即生成化合物D，说明D是间甲基苯酚与Br2反应的产物。因此，D的结构为间甲基苯酚的溴代产物。
步骤 5：确定化合物E的结构
B与HCl/ZnCl2（Lucas试剂）迅速作用生成化合物E，说明E是苄醇与HCl反应的产物。因此，E的结构为苄氯。