题目
化合物A,分子式为C6H12O3,其IR谱在1710cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。A的1HNMR谱如下:δ2.1(s,3H),δ2.6(d,2H),δ3.2(s,6H),δ4.7(t,1H)。试推测其结构。
化合物A,分子式为C6H12O3,其IR谱在1710cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。A的1HNMR谱如下:δ2.1(s,3H),δ2.6(d,2H),δ3.2(s,6H),δ4.7(t,1H)。试推测其结构。
题目解答
答案
答:分子式为C6H12O3,A的不饱和度为1,
IR谱在1710cm-1有强吸收峰,说明结构中有-C=O基;分子中有三个O,则另两个碳-氧键均为单键;
用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,说明结构中有
或
;该化合物经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成,说明化合物中含有缩醛的结构。
根据HNMR谱分析结构为:
解析
步骤 1：确定分子结构中的官能团
分子式为C6H12O3，不饱和度为1。IR谱在1710cm-1有强吸收峰，说明结构中有-C=O基。用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，说明结构中有OH ${H}_{3}C-C-R$或${H}_{3}C-C-R$。经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成，说明化合物中含有缩醛的结构。
步骤 2：分析1HNMR谱
δ2.1(s,3H)：甲基（-CH3）的信号。
δ2.6(d,2H)：与羰基相连的亚甲基（-CH2-）的信号。
δ3.2(s,6H)：两个甲氧基（-OCH3）的信号。
δ4.7(t,1H)：与羰基相连的次甲基（-CH-）的信号。
步骤 3：确定化合物的结构
根据以上信息，可以推测化合物A的结构为：
$OC{H}_{3}$ $C{H}_{3}C-C{H}_{2}CH$ $OC{H}_{3}$
分子式为C6H12O3，不饱和度为1。IR谱在1710cm-1有强吸收峰，说明结构中有-C=O基。用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，说明结构中有OH ${H}_{3}C-C-R$或${H}_{3}C-C-R$。经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成，说明化合物中含有缩醛的结构。
步骤 2：分析1HNMR谱
δ2.1(s,3H)：甲基（-CH3）的信号。
δ2.6(d,2H)：与羰基相连的亚甲基（-CH2-）的信号。
δ3.2(s,6H)：两个甲氧基（-OCH3）的信号。
δ4.7(t,1H)：与羰基相连的次甲基（-CH-）的信号。
步骤 3：确定化合物的结构
根据以上信息，可以推测化合物A的结构为：
$OC{H}_{3}$ $C{H}_{3}C-C{H}_{2}CH$ $OC{H}_{3}$