题目
10.化合物A(C6H 12O),能与 2,4- 二硝基苯肼反应生成沉淀但不与Tollens 试剂反应。A经NaBH4还原得-|||-B(C6H14O),B经H2 SO4脱水得C(C6H12),C经O3氧化还原水解得D(C4H 80)和E(C2H 40),已知A、D均-|||-能与饱和NaHSO3溶液反应生成白色沉淀,也能发生碘仿反应。E能发生银镜反应。试推测A、B、C、D E-|||-的结构,并写出相关反应方程式。

题目解答
答案

解析
步骤 1:确定化合物A的结构
A能与2,4-二硝基苯肼反应生成沉淀,说明A含有羰基。A不与Tollens试剂反应,说明A不含醛基。A能与饱和NaHSO3溶液反应生成白色沉淀,也能发生碘仿反应,说明A含有甲基酮结构。因此,A的结构为CH3COCH2CH2CH2CH3。
步骤 2:确定化合物B的结构
A经NaBH4还原得B,说明B是A的还原产物。由于A是甲基酮,还原后得到的B是醇,因此B的结构为CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3。
步骤 3:确定化合物C的结构
B经H2SO4脱水得C,说明C是B的脱水产物。由于B是醇,脱水后得到的C是烯烃,因此C的结构为CH3CH=CHCH2CH2CH3。
步骤 4:确定化合物D和E的结构
C经O3氧化还原水解得D和E,说明D和E是C的氧化产物。由于C是烯烃,氧化后得到的D和E分别是酮和醛。由于A和D均能与饱和NaHSO3溶液反应生成白色沉淀,也能发生碘仿反应,说明D是甲基酮,因此D的结构为CH3COCH2CH3。E能发生银镜反应,说明E是醛,因此E的结构为CH3CHO。
A能与2,4-二硝基苯肼反应生成沉淀,说明A含有羰基。A不与Tollens试剂反应,说明A不含醛基。A能与饱和NaHSO3溶液反应生成白色沉淀,也能发生碘仿反应,说明A含有甲基酮结构。因此,A的结构为CH3COCH2CH2CH2CH3。
步骤 2:确定化合物B的结构
A经NaBH4还原得B,说明B是A的还原产物。由于A是甲基酮,还原后得到的B是醇,因此B的结构为CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3。
步骤 3:确定化合物C的结构
B经H2SO4脱水得C,说明C是B的脱水产物。由于B是醇,脱水后得到的C是烯烃,因此C的结构为CH3CH=CHCH2CH2CH3。
步骤 4:确定化合物D和E的结构
C经O3氧化还原水解得D和E,说明D和E是C的氧化产物。由于C是烯烃,氧化后得到的D和E分别是酮和醛。由于A和D均能与饱和NaHSO3溶液反应生成白色沉淀,也能发生碘仿反应,说明D是甲基酮,因此D的结构为CH3COCH2CH3。E能发生银镜反应,说明E是醛,因此E的结构为CH3CHO。