在醛酮的亲核加成反应中,亲核试剂进攻羰基碳,而形成哪类中间体() A. 自由基B. 氧正离子中间体C. 负离子中间体D. 碳正离子中间体

考查要点：本题主要考查醛酮亲核加成反应的机理，特别是中间体类型的判断。
解题核心：理解羰基结构的电子分布特点及亲核试剂的攻击方式，明确反应过程中电荷变化。
关键点：

1. 羰基碳因双键中电子被氧吸引而呈现部分正电性，成为亲核试剂的攻击目标。
2. 亲核试剂进攻后，原双键断裂，氧原子孤对电子形成负电荷，生成负离子中间体。
3. 其他选项（如自由基、正离子中间体）属于不同反应类型（如自由基反应或酸性条件下的加成），与本题无关。

在醛酮的亲核加成反应中，反应机理可分为以下步骤：

1. 亲核试剂进攻：亲核试剂（如OH⁻、NH₂⁻等）通过孤对电子攻击羰基碳，导致C=O双键断裂。
2. 中间体形成：原双键中的氧原子孤对电子转移至新形成的C-O单键，使氧原子带有负电荷，形成四面体负离子中间体。
3. 后续反应：负离子中间体可能通过质子转移或其他方式继续反应，最终生成目标产物。

选项分析：

• A. 自由基：自由基中间体常见于光化学或链式反应，与极性亲核加成无关。
• B. 氧正离子中间体：氧通常在反应中保持负电性或中性，极少形成正离子。
• C. 负离子中间体：符合亲核加成中氧原子孤对电子形成的负电荷特征。
• D. 碳正离子中间体：需强酸性条件或特殊反应环境，与本题条件不符。