题目
20.某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2 Cr2O7氧化时得到没有旋光的-|||-B,分子式为C5H10 O,B与CH3CH 2CH2 MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体,-|||-试推测A、B、C结构。
题目解答
答案
解析
步骤 1：确定化合物A的结构
由于化合物A具有光学活性，说明它含有手性碳原子。分子式为C5H12O，可以推测A是一个醇。由于氧化后得到的B没有旋光性，说明A中的手性碳原子在氧化过程中被破坏，因此A中的手性碳原子应该连接在醇羟基上。考虑到分子式，A的结构可以是2-甲基-2-丁醇，即(CH3)2CHCH2OH。
步骤 2：确定化合物B的结构
化合物A被K2Cr2O7氧化后得到化合物B，分子式为C5H10O，没有旋光性。由于A中的手性碳原子被氧化，B的结构应该是2-甲基-2-丁酮，即(CH3)2C=CH2O。
步骤 3：确定化合物C的结构
化合物B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C。由于B是一个酮，与格氏试剂反应后会生成一个醇，即(CH3)2CHC(CH2CH2CH3)OH。由于C能被拆分为对映体，说明C中存在手性碳原子，因此C的结构为2-甲基-2-丁醇的异构体，即(CH3)2CHCH2CH2CH2OH。
由于化合物A具有光学活性，说明它含有手性碳原子。分子式为C5H12O，可以推测A是一个醇。由于氧化后得到的B没有旋光性，说明A中的手性碳原子在氧化过程中被破坏，因此A中的手性碳原子应该连接在醇羟基上。考虑到分子式，A的结构可以是2-甲基-2-丁醇，即(CH3)2CHCH2OH。
步骤 2：确定化合物B的结构
化合物A被K2Cr2O7氧化后得到化合物B，分子式为C5H10O，没有旋光性。由于A中的手性碳原子被氧化，B的结构应该是2-甲基-2-丁酮，即(CH3)2C=CH2O。
步骤 3：确定化合物C的结构
化合物B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C。由于B是一个酮，与格氏试剂反应后会生成一个醇，即(CH3)2CHC(CH2CH2CH3)OH。由于C能被拆分为对映体，说明C中存在手性碳原子，因此C的结构为2-甲基-2-丁醇的异构体，即(CH3)2CHCH2CH2CH2OH。