题目
比较下列各组化合物进行硝化反应的难易.(1)苯,1,2,3-三甲苯,甲苯,间二甲苯(2)苯,硝基苯,甲苯(3)对苯二甲酸,对甲苯甲酸,苯甲酸,甲苯(4)硝基苯,硝基苄,乙苯
比较下列各组化合物进行硝化反应的难易.
(1)苯,1,2,3-三甲苯,甲苯,间二甲苯
(2)苯,硝基苯,甲苯
(3)对苯二甲酸,对甲苯甲酸,苯甲酸,甲苯
(4)硝基苯,硝基苄,乙苯
题目解答
答案
【解析】(1)甲基是苯环活化,甲基越多活化程度越大,就越有利于发生硝化反应,所以由易到难的顺序为:1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯;
(2)甲基使苯环活化,硝基使苯环难反应,所以由易到难的顺序为:甲苯>苯>硝基苯;
(3)甲基使苯环活化,羧基使苯环难反应,所以由易到难的顺序为:甲苯>对甲苯甲酸>苯甲酸>对苯二甲酸;
(4)甲基、乙基使苯环活化,硝基使苯环难反应,所以由易到难的顺序为:乙苯>硝基苄>硝基苯.
(1)1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯;
(2)甲苯>苯>硝基苯;
(3)甲苯>对甲苯甲酸>苯甲酸>对苯二甲酸;
(4)乙苯>硝基苄>硝基苯.
解析
步骤 1:理解影响硝化反应的因素
苯环上的取代基可以影响硝化反应的难易程度。甲基(-CH3)是活化基团,使苯环更容易发生硝化反应。而硝基(-NO2)是钝化基团,使苯环更难发生硝化反应。羧基(-COOH)也具有钝化作用,但其钝化作用较硝基弱。
步骤 2:比较各组化合物的硝化反应难易程度
(1)苯,1,2,3-三甲苯,甲苯,间二甲苯
- 1,2,3-三甲苯:含有三个甲基,活化程度最大,最易发生硝化反应。
- 间二甲苯:含有两个甲基,活化程度次之。
- 甲苯:含有一个甲基,活化程度再次之。
- 苯:不含活化基团,活化程度最小,最难发生硝化反应。
(2)苯,硝基苯,甲苯
- 甲苯:含有一个甲基,活化程度最大,最易发生硝化反应。
- 苯:不含活化基团,活化程度次之。
- 硝基苯:含有一个硝基,钝化程度最大,最难发生硝化反应。
(3)对苯二甲酸,对甲苯甲酸,苯甲酸,甲苯
- 甲苯:含有一个甲基,活化程度最大,最易发生硝化反应。
- 对甲苯甲酸:含有一个甲基和一个羧基,活化程度次之。
- 苯甲酸:含有一个羧基,钝化程度次之。
- 对苯二甲酸:含有两个羧基,钝化程度最大,最难发生硝化反应。
(4)硝基苯,硝基苄,乙苯
- 乙苯:含有一个乙基,活化程度最大,最易发生硝化反应。
- 硝基苄:含有一个硝基和一个甲基,钝化程度次之。
- 硝基苯:含有一个硝基,钝化程度最大,最难发生硝化反应。
苯环上的取代基可以影响硝化反应的难易程度。甲基(-CH3)是活化基团,使苯环更容易发生硝化反应。而硝基(-NO2)是钝化基团,使苯环更难发生硝化反应。羧基(-COOH)也具有钝化作用,但其钝化作用较硝基弱。
步骤 2:比较各组化合物的硝化反应难易程度
(1)苯,1,2,3-三甲苯,甲苯,间二甲苯
- 1,2,3-三甲苯:含有三个甲基,活化程度最大,最易发生硝化反应。
- 间二甲苯:含有两个甲基,活化程度次之。
- 甲苯:含有一个甲基,活化程度再次之。
- 苯:不含活化基团,活化程度最小,最难发生硝化反应。
(2)苯,硝基苯,甲苯
- 甲苯:含有一个甲基,活化程度最大,最易发生硝化反应。
- 苯:不含活化基团,活化程度次之。
- 硝基苯:含有一个硝基,钝化程度最大,最难发生硝化反应。
(3)对苯二甲酸,对甲苯甲酸,苯甲酸,甲苯
- 甲苯:含有一个甲基,活化程度最大,最易发生硝化反应。
- 对甲苯甲酸:含有一个甲基和一个羧基,活化程度次之。
- 苯甲酸:含有一个羧基,钝化程度次之。
- 对苯二甲酸:含有两个羧基,钝化程度最大,最难发生硝化反应。
(4)硝基苯,硝基苄,乙苯
- 乙苯:含有一个乙基,活化程度最大,最易发生硝化反应。
- 硝基苄:含有一个硝基和一个甲基,钝化程度次之。
- 硝基苯:含有一个硝基,钝化程度最大,最难发生硝化反应。