题目
3.23 分子式为C6H 10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A-|||-可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到-|||-CH3CHO及 H-C-C-H (乙二醛)。推断A及B的可能结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。-|||-() ()

题目解答
答案

解析
步骤 1:确定A和B的结构类型
分子式为C6H10的A和B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明它们都含有不饱和键。催化氢化得到相同的产物正己烷,说明它们的不饱和键在氢化后都能转化为饱和键,且产物相同。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,说明A含有炔键。B不发生这种反应,说明B不含炔键,但含有双键。
步骤 2:确定A的结构
A含有炔键,且催化氢化后得到正己烷,说明A的结构为$C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C\equiv CH$。A与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,进一步验证了A含有炔键。
步骤 3:确定B的结构
B不含炔键,但含有双键,且催化氢化后得到正己烷,说明B的结构为$C{H}_{3}CH=\!=\!= CH-CH=CH-C{H}_{3}$。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及H-C-C-H (乙二醛),进一步验证了B的结构。
分子式为C6H10的A和B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明它们都含有不饱和键。催化氢化得到相同的产物正己烷,说明它们的不饱和键在氢化后都能转化为饱和键,且产物相同。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,说明A含有炔键。B不发生这种反应,说明B不含炔键,但含有双键。
步骤 2:确定A的结构
A含有炔键,且催化氢化后得到正己烷,说明A的结构为$C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C\equiv CH$。A与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,进一步验证了A含有炔键。
步骤 3:确定B的结构
B不含炔键,但含有双键,且催化氢化后得到正己烷,说明B的结构为$C{H}_{3}CH=\!=\!= CH-CH=CH-C{H}_{3}$。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及H-C-C-H (乙二醛),进一步验证了B的结构。