题目
20、某烃类化合物 A，分子式为 C9H8，能使溴的 CCl4 溶液褪色，在温和条件下就能与1mol 的 H2加成生成 B（分子式为 C9H10）；在高温高压下，A 能与 4mol 的 H2加成；剧烈条件下氧化 A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测 A 可能的结构。
20、某烃类化合物 A，分子式为 C9H8，能使溴的 CCl4 溶液褪色，在温和条件下就能与1mol 的 H2加成生成 B（分子式为 C9H10）；在高温高压下，A 能与 4mol 的 H2加成；剧烈条件下氧化 A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测 A 可能的结构。
题目解答
答案
解：根据 A 的分子式，推断 A 含有一个芳环，又 A 氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明 A 的结构中具有二个邻位取代基。又 A 能使溴的 CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与 1mol 的 H2加成生成 B（分子式为 C9H10），说明 A 的结构中含碳-碳三键，推测 A 的结构为：
解析
步骤 1：确定分子结构
根据分子式 C9H8，可以推断出该化合物含有一个苯环，因为苯环的分子式为 C6H6。剩余的 C3H2 可能是苯环上的取代基。
步骤 2：分析加氢反应
在温和条件下，A 能与 1mol 的 H2 加成生成 B（分子式为 C9H10），说明 A 的结构中含碳-碳三键。因为碳-碳三键可以与 H2 加成生成碳-碳单键，而碳-碳双键需要 2mol 的 H2 才能完全加成。
步骤 3：分析高温高压加氢反应
在高温高压下，A 能与 4mol 的 H2 加成，说明 A 的结构中除了碳-碳三键外，还含有两个碳-碳双键。因为碳-碳三键需要 1mol 的 H2 加成，而碳-碳双键需要 2mol 的 H2 加成，所以总共需要 4mol 的 H2。
步骤 4：分析氧化反应
剧烈条件下氧化 A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明 A 的结构中具有二个邻位取代基。因为邻位的二元芳香羧酸是由邻位的二元芳香烃氧化得到的。
步骤 5：确定 A 的结构
根据以上分析，A 的结构中含一个苯环，一个碳-碳三键和两个碳-碳双键，且两个碳-碳双键位于邻位。因此，A 的结构为：
```
H
|
C≡C-C=C-C=C
| |
H H
```
根据分子式 C9H8，可以推断出该化合物含有一个苯环，因为苯环的分子式为 C6H6。剩余的 C3H2 可能是苯环上的取代基。
步骤 2：分析加氢反应
在温和条件下，A 能与 1mol 的 H2 加成生成 B（分子式为 C9H10），说明 A 的结构中含碳-碳三键。因为碳-碳三键可以与 H2 加成生成碳-碳单键，而碳-碳双键需要 2mol 的 H2 才能完全加成。
步骤 3：分析高温高压加氢反应
在高温高压下，A 能与 4mol 的 H2 加成，说明 A 的结构中除了碳-碳三键外，还含有两个碳-碳双键。因为碳-碳三键需要 1mol 的 H2 加成，而碳-碳双键需要 2mol 的 H2 加成，所以总共需要 4mol 的 H2。
步骤 4：分析氧化反应
剧烈条件下氧化 A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明 A 的结构中具有二个邻位取代基。因为邻位的二元芳香羧酸是由邻位的二元芳香烃氧化得到的。
步骤 5：确定 A 的结构
根据以上分析，A 的结构中含一个苯环，一个碳-碳三键和两个碳-碳双键，且两个碳-碳双键位于邻位。因此，A 的结构为：
```
H
|
C≡C-C=C-C=C
| |
H H
```