(十三) 化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4-二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用.(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B).(A.)和(B.)都进行碘仿反应.(A)与HI作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液.(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)；(C.)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸.试写出(A)~(D.)可能的构造式.其中(A)与HI作用生成C9H10O2(C),怎么反应的

步骤 1：确定化合物A的结构
(A)不溶于NaOH溶液，说明它不含羧基或酚羟基。能与2,4-二硝基苯肼反应，说明它含有酮基。不与Tollens试剂作用，说明它不含醛基。因此，(A)是一个酮类化合物。
步骤 2：确定化合物B的结构
(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)，说明(A)中的酮基被还原成醇基，因此(B)是一个醇类化合物。
步骤 3：确定化合物C的结构
(A)与HI作用生成C9H10O2(C)，说明(A)中的甲基被HI取代，生成一个碘代物。由于(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液，说明(C)是一个酚类化合物。
步骤 4：确定化合物D的结构
(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)，说明(C)中的羰基被还原成亚甲基，因此(D)是一个醇类化合物。
步骤 5：确定化合物A的结构
(C)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸，说明(C)是一个对甲氧基苯基化合物。因此，(A)是一个对甲氧基苯基乙基酮。