题目
导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如图。COOC2H55-|||-A C2H5OH B Na2S D COOC2H5 E-|||-ClCH2COOH C4H7ClO2 溶剂a C8H14SO4 C2H5ONa C10H12SO6-|||-CH2Cl-|||-K2CO3-|||-CH2Cl-|||-o-|||-(NH4)2S2O 8 -(C)_(2)(a)_(2) G ①NaOH F-|||-Jn 催化剂 催化剂 C8H6SO6 ② H^+ C12H14SO6-|||-PEDOT J资料：COOC2H55-|||-A C2H5OH B Na2S D COOC2H5 E-|||-ClCH2COOH C4H7ClO2 溶剂a C8H14SO4 C2H5ONa C10H12SO6-|||-CH2Cl-|||-K2CO3-|||-CH2Cl-|||-o-|||-(NH4)2S2O 8 -(C)_(2)(a)_(2) G ①NaOH F-|||-Jn 催化剂 催化剂 C8H6SO6 ② H^+ C12H14SO6-|||-PEDOT J（1）A分子中含有的官能团有 ____ 。（2）A→B的化学方程式是 ____ 。（3）B→D的反应类型是 ____ 。（4）D→E的反应方程式是 ____ 。（5）F的结构简式是 ____ 。（6）下列有关J的说法正确的是 ____ （填字母）。a．核磁共振氢谱有2组峰b．能与H2发生加成反应c．不存在含苯环的同分异构体d．合成PEDOT的反应属于加聚反应（7）推测J→PEDOT的过程中，反应物（NH4）2S2O8的作用是 ____ 。（8）溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因：①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分；② ____ 。
导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如图。
资料：
（1）A分子中含有的官能团有 ____ 。
（2）A→B的化学方程式是 ____ 。
（3）B→D的反应类型是 ____ 。
（4）D→E的反应方程式是 ____ 。
（5）F的结构简式是 ____ 。
（6）下列有关J的说法正确的是 ____ （填字母）。
a．核磁共振氢谱有2组峰
b．能与H2发生加成反应
c．不存在含苯环的同分异构体
d．合成PEDOT的反应属于加聚反应
（7）推测J→PEDOT的过程中，反应物（NH4）2S2O8的作用是 ____ 。
（8）溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因：
①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分；
② ____ 。
资料：
（1）A分子中含有的官能团有 ____ 。
（2）A→B的化学方程式是 ____ 。
（3）B→D的反应类型是 ____ 。
（4）D→E的反应方程式是 ____ 。
（5）F的结构简式是 ____ 。
（6）下列有关J的说法正确的是 ____ （填字母）。
a．核磁共振氢谱有2组峰
b．能与H2发生加成反应
c．不存在含苯环的同分异构体
d．合成PEDOT的反应属于加聚反应
（7）推测J→PEDOT的过程中，反应物（NH4）2S2O8的作用是 ____ 。
（8）溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因：
①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分；
② ____ 。
题目解答
答案
ClCH2COOH与乙醇发生酯化反应生成B为ClCH2COOCH2CH3，对比B、D的分子式，可知B与Na2S发生取代反应生成D为
，结合J的结构简式，可知D与
发生信息i中反应生成E为
，同时有CH3CH2OH生成，对比E、F的分子式，可知E中羟基与
信息ii中取代反应生成F和HCl，碳酸钾消耗生成的HCl，有利于反应正向进行，故F为
，F发生酯基水解反应、酸化引入羧基生成G，G再脱羧得到J，故G为
，J与（NH4）2S2O8/催化剂作用生成高聚物PEDOT，该聚合反应中J分子内脱氢，属于缩聚反应。
，结合J的结构简式，可知D与发生信息i中反应生成E为，同时有CH3CH2OH生成，对比E、F的分子式，可知E中羟基与信息ii中取代反应生成F和HCl，碳酸钾消耗生成的HCl，有利于反应正向进行，故F为，F发生酯基水解反应、酸化引入羧基生成G，G再脱羧得到J，故G为，J与（NH4）2S2O8/催化剂作用生成高聚物PEDOT，该聚合反应中J分子内脱氢，属于缩聚反应。解析
步骤 1：确定A分子中的官能团
A分子的结构式为ClCH2COOH，其中含有氯原子和羧基两种官能团。
步骤 2：写出A→B的化学方程式
A分子中的羧基与乙醇发生酯化反应，生成B分子ClCH2COOCH2CH3和水。
步骤 3：确定B→D的反应类型
B分子中的氯原子与Na2S发生取代反应，生成D分子CH2COOC2H5 CH2COOC2H5和硫化氢。
步骤 4：写出D→E的化学方程式
D分子中的羟基与HO'HOOO SHO'HOO发生信息i中反应，生成E分子HO OH C2H5OOC COOC2H5和乙醇。
步骤 5：确定F的结构简式
E分子中的羟基与CH2Cl CH2Cl信息ii中取代反应生成F分子o C2H5OOC s -COOC2H5和HCl。
步骤 6：分析J的性质
J分子的结构式为00 HOOC COOH，其核磁共振氢谱有2组峰，能与H2发生加成反应，不存在含苯环的同分异构体，合成PEDOT的反应属于缩聚反应。
步骤 7：推测J→PEDOT的过程中，反应物（NH4）2S2O8的作用
（NH4）2S2O8作为氧化剂，使J分子发生氧化反应，生成高聚物PEDOT。
步骤 8：分析溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降的原因
①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分；
②D分子在水中的溶解度较大，导致反应物D的浓度降低，产率下降。
A分子的结构式为ClCH2COOH，其中含有氯原子和羧基两种官能团。
步骤 2：写出A→B的化学方程式
A分子中的羧基与乙醇发生酯化反应，生成B分子ClCH2COOCH2CH3和水。
步骤 3：确定B→D的反应类型
B分子中的氯原子与Na2S发生取代反应，生成D分子CH2COOC2H5 CH2COOC2H5和硫化氢。
步骤 4：写出D→E的化学方程式
D分子中的羟基与HO'HOOO SHO'HOO发生信息i中反应，生成E分子HO OH C2H5OOC COOC2H5和乙醇。
步骤 5：确定F的结构简式
E分子中的羟基与CH2Cl CH2Cl信息ii中取代反应生成F分子o C2H5OOC s -COOC2H5和HCl。
步骤 6：分析J的性质
J分子的结构式为00 HOOC COOH，其核磁共振氢谱有2组峰，能与H2发生加成反应，不存在含苯环的同分异构体，合成PEDOT的反应属于缩聚反应。
步骤 7：推测J→PEDOT的过程中，反应物（NH4）2S2O8的作用
（NH4）2S2O8作为氧化剂，使J分子发生氧化反应，生成高聚物PEDOT。
步骤 8：分析溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降的原因
①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分；
②D分子在水中的溶解度较大，导致反应物D的浓度降低，产率下降。