题目
酸性条件下,最难水解的苷是()A. 氧苷B. 硫苷C. 碳苷D. 氮苷
酸性条件下,最难水解的苷是()
A. 氧苷
B. 硫苷
C. 碳苷
D. 氮苷
题目解答
答案
C. 碳苷
解析
考查要点:本题主要考查苷类化合物在酸性条件下的水解难易程度,关键在于理解不同连接原子(氧、硫、碳、氮)对苷键稳定性的不同影响。
解题核心思路:
苷键的水解难易与连接原子的电负性、键能及反应活性有关。连接原子的电负性越低,键能越大,水解越困难。
- 氧苷:氧的电负性较高,苷键易被质子化,水解较易。
- 硫苷:硫的电负性低于氧,键能较大,水解较难。
- 碳苷:碳的电负性最低,键能最大,且无孤对电子参与成键,水解极其困难。
- 氮苷:氮的碱性较强,易质子化,水解相对容易。
破题关键点:明确碳苷的结构特点(碳-碳键)使其在酸性条件下最稳定,水解最难。
苷类化合物的水解速度与连接原子的性质密切相关:
- 氧苷:在酸性条件下,氧原子易被质子化,苷键断裂,水解较快。
- 硫苷:硫的键能较大,需较高酸浓度或更长时间才能水解,比氧苷难。
- 碳苷:碳原子无孤对电子,键能极大,且酸性条件下难以质子化,水解极其困难。
- 氮苷:氮原子碱性较强,易质子化,水解速度较快。
综上,碳苷(C)在酸性条件下最难水解。