题目

吡啶与(NaNH)_2反应生成（）的反应称为齐齐巴宾反应。A. 4-氨基吡啶B. 2-氨基吡啶C. 3-氨基吡啶D. 1-氨基吡啶

吡啶与$\text{NaNH}_2$反应生成（）的反应称为齐齐巴宾反应。

A. 4-氨基吡啶

B. 2-氨基吡啶

C. 3-氨基吡啶

D. 1-氨基吡啶

题目解答

答案

B. 2-氨基吡啶

解析

本题考查的知识点是齐齐巴宾反应的产物。解题思路是明确齐齐巴宾反应的定义和反应过程，从而确定吡啶与$\text{NaNH}_2$反应的产物。

齐齐巴宾反应是指吡啶与氨基钠（$\text{NaNH}_2$）在液氨中加热反应，氨基负离子（$\text{NH}_2^-$）作为亲核试剂进攻吡啶环上的碳原子。由于吡啶环的电子云分布特点，氨基负离子优先进攻吡啶环的2 - 位碳原子。反应过程如下：

  1. 氨基钠（$\text{NaNH}_2$）在液氨中解离出氨基负离子（$\text{NH}_2^-$）：
    • $\text{NaNH}_2 \longrightarrow \text{Na}^+ + \text{NH}_2^-$
  2. 氨基负离子（$\text{NH}_2^-$）进攻吡啶环的2 - 位碳原子，经过一系列的电子转移和重排，最终生成2 - 氨基吡啶。