题目
【单选题】下列化合物哪个没有芳香性? ()A. 噻吩B. 环辛四烯C. [18]— 轮烯D. 奥
【单选题】下列化合物哪个没有芳香性? ()
A. 噻吩
B. 环辛四烯
C. [18]— 轮烯
D. 奥
题目解答
答案
B. 环辛四烯
解析
芳香性判断的核心依据是Hückel规则,即化合物需满足以下条件:
- 平面环状结构;
- 连续的共轭π体系;
- 遵循4n+2 π电子规则(n为非负整数)。
本题需逐一分析选项是否符合上述条件,尤其关注结构是否平面及π电子数是否满足规则。
A. 噻吩
- 结构:五元环,含硫杂原子,硫提供孤对电子参与共轭。
- π电子数:硫贡献2个π电子,其余3个C各贡献1个,共6个π电子(4n+2,n=1)。
- 结论:满足芳香性。
B. 环辛四烯
- 结构:八元环,四个双键。环张力导致结构非平面(呈“tub”型),共轭体系被破坏。
- π电子数:8个π电子(4n+2中n=1.5,非整数),不满足规则。
- 结论:无芳香性。
C. [18]轮烯
- 结构:大环化合物,假设为平面结构且共轭。
- π电子数:18个π电子(4n+2,n=4),满足规则。
- 结论:可能具有芳香性。
D. 奥
- 结构:假设为环状共轭体系(如类似苯衍生物)。
- π电子数:若为6个π电子(4n+2,n=1),则满足规则。
- 结论:可能具有芳香性。