题目
化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+已知：Ⅰ.Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+Ⅱ.Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+Ⅲ.Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：（1）实验室制备A的反应类型为 ____ ，C的结构简式为 ____ 。（2）D→E的化学方程式为 ____ ，F的不饱和度为 ____ 。（3）化合物E的同分异构体满足以下条件的有 ____ 种。①不能发生银镜反应②不含有Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+和Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+结构③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连（4）浓溴水和Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+的反应与浓溴水和苯酚的反应类似，以Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+和Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+为原料合成Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+，合成路线如图：Cl-|||-①醇纳B (CH3CCH2COC2H5) ① SOCl2 D NH2 ① (H)_(2)/N(H)_(3)(1) F(C10H9NO2)-|||-E ②I ({H)_(3)O}^+-|||-②H3O^+G的化学名称为 ____ （用系统命名法命名），H中有 ____ 种化学环境的氢。
化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的反应类型为 ____ ，C的结构简式为 ____ 。
（2）D→E的化学方程式为 ____ ，F的不饱和度为 ____ 。
（3）化合物E的同分异构体满足以下条件的有 ____ 种。
①不能发生银镜反应
②不含有
和
结构
③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连
（4）浓溴水和
的反应与浓溴水和苯酚的反应类似，以和
为原料合成
，合成路线如图：
G的化学名称为 ____ （用系统命名法命名），H中有 ____ 种化学环境的氢。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：
（1）实验室制备A的反应类型为 ____ ，C的结构简式为 ____ 。
（2）D→E的化学方程式为 ____ ，F的不饱和度为 ____ 。
（3）化合物E的同分异构体满足以下条件的有 ____ 种。
①不能发生银镜反应
②不含有
和结构③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连
（4）浓溴水和
的反应与浓溴水和苯酚的反应类似，以和为原料合成，合成路线如图：G的化学名称为 ____ （用系统命名法命名），H中有 ____ 种化学环境的氢。
题目解答
答案
解：（1）A为CH3COOCH2CH3，实验室制备A的反应类型为酯化反应或取代反应，C的结构简式为CH3COCH2COOH，
故答案为：酯化反应或取代反应；CH3COCH2COOH；
（2）D为CH3COCH3COCl，E为
，D→E的化学方程式为：CH3COCH3COCl+
$\stackrel{一定条件小}{→}$+HCl，F的结构简式为
，苯环的不饱和度是、双键的不饱和度是1，环的不饱和度是1，则F的不饱和度为7，
故答案为：CH3COCH3COCl+$\stackrel{一定条件小}{→}$+HCl；7；
（3）E为，化合物E的同分异构体满足以下条件：
①不能发生银镜反应，说明不含醛基或HCOO-；
②不含有和结构；
③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连，说明含有羰基、酰胺基、氯原子，如果取代基为-Cl、-NHCOCH2COCH3，两个取代基还有间位和对位2种位置异构；如果取代基为-Cl、-NHCOCH3、-COCH3，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有12种，
故答案为：12；
（4）通过以上分析知，G为
，G的化学名称为2，4，6-三溴苯胺，H为
，H中有5种化学环境的氢，
故答案为：2，4，6-三溴苯胺；5。
故答案为：酯化反应或取代反应；CH3COCH2COOH；
（2）D为CH3COCH3COCl，E为
，D→E的化学方程式为：CH3COCH3COCl+$\stackrel{一定条件小}{→}$+HCl，F的结构简式为，苯环的不饱和度是、双键的不饱和度是1，环的不饱和度是1，则F的不饱和度为7，故答案为：CH3COCH3COCl+
$\stackrel{一定条件小}{→}$+HCl；7；（3）E为
，化合物E的同分异构体满足以下条件：①不能发生银镜反应，说明不含醛基或HCOO-；
②不含有
和结构；③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连，说明含有羰基、酰胺基、氯原子，如果取代基为-Cl、-NHCOCH2COCH3，两个取代基还有间位和对位2种位置异构；如果取代基为-Cl、-NHCOCH3、-COCH3，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有12种，
故答案为：12；
（4）通过以上分析知，G为
，G的化学名称为2，4，6-三溴苯胺，H为，H中有5种化学环境的氢，故答案为：2，4，6-三溴苯胺；5。
解析
步骤 1：实验室制备A的反应类型
实验室制备A的反应类型为酯化反应或取代反应。A为CH_3COOCH_2CH_3，是通过乙酸和乙醇在酸性条件下反应生成的。
步骤 2：C的结构简式
C的结构简式为CH_3COCH_2COOH。C是通过A在碱性条件下水解生成的。
步骤 3：D→E的化学方程式
D为CH_3COCH_3COCl，E为∠Cl NH-C-CH2 _-C-CH3。D→E的化学方程式为：CH_3COCH_3COCl+NH2 -C1$\stackrel{一定条件小}{→}$∠Cl NH-C-CH2 _-C-CH3+HCl。
步骤 4：F的不饱和度
F的结构简式为$C-C{H}_{3}$ H $C=0$ NH，苯环的不饱和度是、双键的不饱和度是1，环的不饱和度是1，则F的不饱和度为7。
步骤 5：化合物E的同分异构体
E为∠Cl NH-C-CH2 _-C-CH3，化合物E的同分异构体满足以下条件：
①不能发生银镜反应，说明不含醛基或HCOO-；
②不含有-2-2-和$0-N-O-$ o o结构；
③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连，说明含有羰基、酰胺基、氯原子，如果取代基为-Cl、-NHCOCH2COCH3，两个取代基还有间位和对位2种位置异构；如果取代基为-Cl、-NHCOCH3、-COCH3，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有12种。
步骤 6：G的化学名称
G为Br Br丁 -NH2 Br，G的化学名称为2，4，6-三溴苯胺。
步骤 7：H中有多少种化学环境的氢
H为COOC2H5 Br =0 Br NH Br，H中有5种化学环境的氢。
实验室制备A的反应类型为酯化反应或取代反应。A为CH_3COOCH_2CH_3，是通过乙酸和乙醇在酸性条件下反应生成的。
步骤 2：C的结构简式
C的结构简式为CH_3COCH_2COOH。C是通过A在碱性条件下水解生成的。
步骤 3：D→E的化学方程式
D为CH_3COCH_3COCl，E为∠Cl NH-C-CH2 _-C-CH3。D→E的化学方程式为：CH_3COCH_3COCl+NH2 -C1$\stackrel{一定条件小}{→}$∠Cl NH-C-CH2 _-C-CH3+HCl。
步骤 4：F的不饱和度
F的结构简式为$C-C{H}_{3}$ H $C=0$ NH，苯环的不饱和度是、双键的不饱和度是1，环的不饱和度是1，则F的不饱和度为7。
步骤 5：化合物E的同分异构体
E为∠Cl NH-C-CH2 _-C-CH3，化合物E的同分异构体满足以下条件：
①不能发生银镜反应，说明不含醛基或HCOO-；
②不含有-2-2-和$0-N-O-$ o o结构；
③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连，说明含有羰基、酰胺基、氯原子，如果取代基为-Cl、-NHCOCH2COCH3，两个取代基还有间位和对位2种位置异构；如果取代基为-Cl、-NHCOCH3、-COCH3，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有12种。
步骤 6：G的化学名称
G为Br Br丁 -NH2 Br，G的化学名称为2，4，6-三溴苯胺。
步骤 7：H中有多少种化学环境的氢
H为COOC2H5 Br =0 Br NH Br，H中有5种化学环境的氢。