题目
关于D-A反应下列说法错误的是()A. 双烯烃与单烯烃可以发生D-A反应B. 当单烯烃双键碳上含有硝基,有利于反应进行C. D-A反应可用于鉴别共轭二烯烃D. 反应的产物是六元环结构
关于D-A反应下列说法错误的是()
A. 双烯烃与单烯烃可以发生D-A反应
B. 当单烯烃双键碳上含有硝基,有利于反应进行
C. D-A反应可用于鉴别共轭二烯烃
D. 反应的产物是六元环结构
题目解答
答案
A. 双烯烃与单烯烃可以发生D-A反应
解析
D-A反应(Diels-Alder反应)是有机化学中的重要[4+2]环加成反应,需满足以下条件:
- 双烯(diene)必须为共轭双烯烃(如1,3-丁二烯),非共轭双烯无法参与;
- 单烯(diеноф)需为电子缺陷型亲双烯体(如含吸电子基团,如硝基、羰基等);
- 反应生成六元环状化合物(通常为环己烷衍生物)。
本题需判断选项中错误的说法,关键点在于选项A是否隐含“所有双烯均可参与反应”的错误表述。
选项分析
选项A
“双烯烃与单烯烃可以发生D-A反应”
错误。D-A反应要求双烯必须为共轭双烯烃,而非所有双烯烃(如孤立二烯烃)均适用。选项A未限定“共轭”,表述不严谨。
选项B
“当单烯烃双键碳上含有硝基,有利于反应进行”
正确。硝基是强吸电子基团,可活化单烯,增强其作为亲双烯体的性能,促进反应。
选项C
“D-A反应可用于鉴别共轭二烯烃”
正确。若某物质能与单烯发生D-A反应,则可证明其含有共轭双烯结构,因此可用于鉴别。
选项D
“反应的产物是六元环结构”
正确。D-A反应通过[4+2]加成生成六元环状化合物。