题目
化合物A分子式是C4H8,它能使溴水褪色,但是不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol A与1mol HBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物C能使溴溶液褪色,也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色,C与臭氧作用,然后在锌粉的作用下水解只得到一种化合物D(C2H4O)。试推出A、B、C、D的结构式,并写出各步反应。
化合物A分子式是C4H8,它能使溴水褪色,但是不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol A与1mol HBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物C能使溴溶液褪色,也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色,C与臭氧作用,然后在锌粉的作用下水解只得到一种化合物D(C2H4O)。试推出A、B、C、D的结构式,并写出各步反应。
题目解答
答案






解析
步骤 1:确定化合物A的结构
由于A的分子式为C_4H_8,且能使溴水褪色,但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色,说明A是一个含有双键的环状化合物,即环丁烯。因此,A的结构式为:
A: $\bigcirc {C=C}$
步骤 2:确定化合物B的结构
A与1mol HBr作用生成B,说明B是环丁烯与HBr加成的产物。因此,B的结构式为:
B: $\bigcirc {C-CBr}$
步骤 3:确定化合物C的结构
C是A的同分异构体,且能使溴溶液褪色,也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色,说明C是一个含有双键的直链化合物,即1-丁烯。因此,C的结构式为:
C: CH_2=CH-CH_2-CH_3
步骤 4:确定化合物D的结构
C与臭氧作用,然后在锌粉的作用下水解只得到一种化合物D(C_2H_4O),说明D是1-丁烯与臭氧作用后水解的产物,即乙醛。因此,D的结构式为:
D: CH_3-CHO
步骤 5:写出各步反应
A与HBr的反应:
$\bigcirc {C=C} + HBr \rightarrow \bigcirc {C-CBr}$
C与HBr的反应:
CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_3
C与臭氧的反应:
CH_2=CH-CH_2-CH_3 + O_3 \rightarrow CH_2O + CH_2O + O_2
CH_2O + CH_2O + Zn + H_2O \rightarrow CH_3-CHO + CH_3-CHO
由于A的分子式为C_4H_8,且能使溴水褪色,但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色,说明A是一个含有双键的环状化合物,即环丁烯。因此,A的结构式为:
A: $\bigcirc {C=C}$
步骤 2:确定化合物B的结构
A与1mol HBr作用生成B,说明B是环丁烯与HBr加成的产物。因此,B的结构式为:
B: $\bigcirc {C-CBr}$
步骤 3:确定化合物C的结构
C是A的同分异构体,且能使溴溶液褪色,也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色,说明C是一个含有双键的直链化合物,即1-丁烯。因此,C的结构式为:
C: CH_2=CH-CH_2-CH_3
步骤 4:确定化合物D的结构
C与臭氧作用,然后在锌粉的作用下水解只得到一种化合物D(C_2H_4O),说明D是1-丁烯与臭氧作用后水解的产物,即乙醛。因此,D的结构式为:
D: CH_3-CHO
步骤 5:写出各步反应
A与HBr的反应:
$\bigcirc {C=C} + HBr \rightarrow \bigcirc {C-CBr}$
C与HBr的反应:
CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_3
C与臭氧的反应:
CH_2=CH-CH_2-CH_3 + O_3 \rightarrow CH_2O + CH_2O + O_2
CH_2O + CH_2O + Zn + H_2O \rightarrow CH_3-CHO + CH_3-CHO