题目
)溴苯与硝酸银的醇溶液反应会产生溴化银沉淀(

题目解答
答案
与硝酸银的醇溶液反应生成溴化银沉淀最快的是3-溴环己烯。
解析
本题考查卤代烃与硝酸银醇溶液反应速率的影响因素,核心在于理解邻近基团对反应活性的调节作用。关键点在于:
- 反应类型:硝酸银的醇溶液条件下,卤代烃可能发生取代反应(SN1/SN2),释放Br⁻形成AgBr沉淀。
- 反应速率决定因素:若卤代烃邻近有双键,可通过共轭效应稳定中间体碳正离子,从而加速反应。
- 结构分析:3-溴环己烯中,双键与溴原子的位置允许碳正离子与双键共轭,形成更稳定的中间体,因此反应最快。
反应机理与结构关系
- SN1机制:卤代烃首先离解生成碳正离子中间体,随后与AgNO3反应生成AgBr。
- 稳定性影响:若碳正离子邻近双键,可通过共轭效应(如 allylic 稳定),显著提高稳定性,从而加速离解。
结构对比
- 3-溴环己烯:双键与溴原子位于相邻碳原子,离解后形成的碳正离子可与双键共轭,形成 allylic 碳正离子(如环状共轭结构),稳定性极佳。
- 其他结构(如1-溴环己烯):双键与溴原子位置较远,无法形成有效共轭,碳正离子稳定性较低。
结论
3-溴环己烯因双键与溴原子共轭效应最强,反应速率最快。