(四)用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:-|||-(1)环己烷、环己烯和苯-|||-(2)苯和 1,3,5- 己三烯

考查要点：本题主要考查学生对有机化合物结构特征及化学反应性质的掌握，特别是通过试剂选择实现物质的鉴别能力。

解题核心思路：

1. 环己烷、环己烯、苯：

   • 环己烯含有双键，可与溴水发生加成反应，使溴水褪色。
   • 苯在Fe催化下可与液溴发生取代反应，而环己烷不反应。
   • 关键试剂：溴水（第一步）、溴的铁溶液（第二步）。

2. 苯与1,3,5-己三烯：

   • 1,3,5-己三烯含有三个双键，能迅速与溴水发生加成反应，使溴水褪色。
   • 苯在无催化剂时不与溴水反应，仅可能发生萃取导致分层。
   • 关键试剂：溴水。

第（1）题

步骤1：鉴别环己烯

• 试剂：溴水（$Br_2$水）。
• 现象：环己烯与溴水快速加成，使溴水褪色。
• 结论：褪色者为环己烯。

步骤2：鉴别苯与环己烷

• 试剂：液溴（$Br_2$）与铁粉（Fe）的混合物。
• 现象：苯在Fe催化下与液溴发生取代反应，溶液褪色；环己烷不反应。
• 结论：褪色者为苯，剩余者为环己烷。

第（2）题

步骤1：直接鉴别

• 试剂：溴水（$Br_2$水）。
• 现象：1,3,5-己三烯因三个双键与溴水快速加成，溶液褪色；苯仅分层且溴水层颜色变浅。
• 结论：褪色者为1,3,5-己三烯，另一者为苯。