题目
可将戊-2-炔还原为顺戊-2-烯的试剂是()A. Zn/HClB. H 2/PdC. Na/NH 3D. H 2/Lindar试剂E. H 2/Pt
可将戊-2-炔还原为顺戊-2-烯的试剂是()
A. Zn/HCl
B. H 2/Pd
C. Na/NH 3
D. H 2/Lindar试剂
E. H 2/Pt
题目解答
答案
D. H 2/Lindar试剂
解析
本题考查炔烃还原为烯烃的反应条件与产物几何异构的关系。核心思路在于区分不同还原试剂对产物顺反选择性的影响:
- 普通催化剂(如Pd、Pt):允许双键旋转,导致反式加成。
- Lindlar试剂(毒化钯):抑制双键旋转,实现顺式加成。
- Na/NH₃:虽可还原炔烃,但通常生成反式烯烃。
选项分析
A. Zn/HCl
用于Clemmensen还原,将酮还原为烷烃,不适用于炔烃还原为烯烃。
B. H₂/Pd
普通钯催化剂下,氢气加成时双键旋转,产物为反式戊-2-烯,不符合题意。
C. Na/NH₃
钠在液氨中可还原炔烃,但加成方式为反式,产物仍为反式烯烃。
D. H₂/Lindlar试剂
Lindlar试剂(毒化钯)通过抑制双键旋转,使氢原子从同一侧加成,生成顺式戊-2-烯,符合题意。
E. H₂/Pt
与H₂/Pd类似,普通铂催化剂下产物为反式烯烃。