用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。(1) 苯酚、苄醇、叔丁醇、苯、甘油

本题考查有机化合物的化学鉴别方法，解题思路是根据不同化合物的物理性质和化学性质差异，逐步进行鉴别。

第一步：利用物理性质鉴别苯

苯不溶于水且密度比水小，而苯酚、苄醇、叔丁醇和甘油都能与水以一定比例互溶。所以将五种样品分别取样，加入水后，不溶且浮在水面上（密度小于水）的为苯。

第二步：利用特征反应鉴别苯酚

苯酚含有酚羟基，能与$FeCl_{3}$溶液发生显色反应，显紫色。对溶于水的四种样品（苯酚、苄醇、叔丁醇、甘油），加入$FeCl_{3}$溶液，显紫色者为苯酚。

第三步：利用特征反应鉴别甘油

甘油（丙三醇）含有多个相邻的羟基，能与新制$Cu(OH)_{2}$悬浊液反应生成绛蓝色溶液。对剩余的三种样品（苄醇、叔丁醇、甘油），加入新制$Cu(OH)_{2}$悬浊液，呈绛蓝色者为甘油。

第四步：利用氧化反应鉴别苄醇和叔丁醇

苄醇（苯甲醇）的羟基所连的碳原子上有氢原子，能被酸性$KMnO_{4}$溶液氧化，使酸性$KMnO_{4}$溶液紫色褪去；而叔丁醇的羟基所连的碳原子上没有氢原子，不能被酸性$KMnO_{4}$溶液氧化，紫色不褪去。对最后两种样品（苄醇、叔丁醇），加入酸性$KMnO_{4}$溶液，紫色褪去者为苄醇，不褪色者为叔丁醇。