题目
乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热.消炎.镇痛药物.以苯为主要原料,通过下图所示途径可以制取阿司匹林和冬青油:Br ONa-|||-Br2 H2 O CO2加热 OH-|||-① ② ③ 加压④ -|||-A-|||-C←CH3O H ⑤-|||-⑥-|||-冬青油-|||-B-|||-COOH CH3 COOH-|||-OOCCH3-|||-⑦-|||-阿司匹林请按要求回答:(1)请写出有机物的结构简式:A_____________;B_____________;C_____________.(2)写出变化过程中①.⑥的化学方程式(注明反应条件)反应①____________________________________________________________________;反应⑥____________________________________________________________________.(3)变化过程中的②属于____________反应,⑦属于______________反应.(4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量,冬青油比阿司匹林_____.(5)怎样从化学平衡移动的观点理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林产率?________________________________________________________________________.请写出当用乙酸酐作原料时,合成阿司匹林的化学方程式_____________________________.(6)返潮的阿司匹林片为什么不能服用?__________________________________________.
乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热.消炎.镇痛药物.以苯为主要原料,通过下图所示途径可以制取阿司匹林和冬青油:
请按要求回答:(1)请写出有机物的结构简式:
A_____________;B_____________;C_____________.
(2)写出变化过程中①.⑥的化学方程式(注明反应条件)
反应①____________________________________________________________________;
反应⑥____________________________________________________________________.
(3)变化过程中的②属于____________反应,⑦属于______________反应.
(4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量,冬青油比阿司匹林_____.
(5)怎样从化学平衡移动的观点理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林产率?
________________________________________________________________________.
请写出当用乙酸酐作原料时,合成阿司匹林的化学方程式_____________________________.
(6)返潮的阿司匹林片为什么不能服用?__________________________________________.
题目解答
答案
[答案]
(3)水解反应(取代) 酯化反应(取代) (4)少
(5)乙酸酐能与水反应,生成乙酸,使平衡向右移动(乙酸也能参加反应合成阿司匹林).
(6)阿司匹林片在潮湿空气中会水解生成水杨酸和乙酸,返潮的阿司匹林已变质,所以不能服用.
解析
步骤 1：确定有机物的结构简式
根据题目中给出的反应路径，可以确定有机物A、B、C的结构简式。A是苯酚，B是水杨酸，C是水杨酸钠。
步骤 2：写出反应①和反应⑥的化学方程式
反应①是苯酚与溴的取代反应，生成2,4,6-三溴苯酚和HBr。反应⑥是水杨酸与甲醇的酯化反应，生成冬青油和水。
步骤 3：确定反应类型
反应②是水杨酸钠的水解反应，反应⑦是阿司匹林的合成反应。
步骤 4：比较冬青油和阿司匹林的耗氧量
根据分子式，可以计算出物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林少。
步骤 5：解释乙酸酐代替乙酸提高阿司匹林产率的原因
乙酸酐能与水反应，生成乙酸，使平衡向右移动，提高阿司匹林的产率。
步骤 6：写出用乙酸酐作原料时合成阿司匹林的化学方程式
乙酸酐与水杨酸反应生成阿司匹林和乙酸。
步骤 7：解释返潮的阿司匹林片不能服用的原因
阿司匹林片在潮湿空气中会水解生成水杨酸和乙酸，返潮的阿司匹林已变质，所以不能服用。
根据题目中给出的反应路径，可以确定有机物A、B、C的结构简式。A是苯酚，B是水杨酸，C是水杨酸钠。
步骤 2：写出反应①和反应⑥的化学方程式
反应①是苯酚与溴的取代反应，生成2,4,6-三溴苯酚和HBr。反应⑥是水杨酸与甲醇的酯化反应，生成冬青油和水。
步骤 3：确定反应类型
反应②是水杨酸钠的水解反应，反应⑦是阿司匹林的合成反应。
步骤 4：比较冬青油和阿司匹林的耗氧量
根据分子式，可以计算出物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林少。
步骤 5：解释乙酸酐代替乙酸提高阿司匹林产率的原因
乙酸酐能与水反应，生成乙酸，使平衡向右移动，提高阿司匹林的产率。
步骤 6：写出用乙酸酐作原料时合成阿司匹林的化学方程式
乙酸酐与水杨酸反应生成阿司匹林和乙酸。
步骤 7：解释返潮的阿司匹林片不能服用的原因
阿司匹林片在潮湿空气中会水解生成水杨酸和乙酸，返潮的阿司匹林已变质，所以不能服用。