题目
普鲁卡因水溶液的不稳定性是因为下列哪种结构易被氧化A. 酯键B. 苯胺基C. 二乙胺D. N-乙基E. 苯基
普鲁卡因水溶液的不稳定性是因为下列哪种结构易被氧化
A. 酯键
B. 苯胺基
C. 二乙胺
D. N-乙基
E. 苯基
题目解答
答案
B. 苯胺基
解析
考查要点:本题主要考查普鲁卡因的化学结构及其不稳定的化学性质,重点在于识别易被氧化的结构基团。
解题核心思路:
普鲁卡因的化学结构为对氨基苯甲酸乙酯,其中苯胺基(-NH₂)是关键结构。苯胺基中的氨基直接连接在苯环上,由于N-H键的不稳定性,在水溶液中容易被氧化生成醌类物质,导致普鲁卡因分解,从而引发水溶液的不稳定性。
破题关键点:
- 明确普鲁卡因的结构组成(对氨基苯甲酸乙酯)。
- 理解不同官能团的化学性质,尤其是苯胺基的易氧化性。
- 排除其他选项(如酯键易水解而非氧化,苯环本身较稳定等)。
普鲁卡因的结构为对氨基苯甲酸乙酯,其化学结构式为:
$\text{Ph-CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2$
其中,苯胺基(-NH₂)直接连接在苯环(Ph)上。
苯胺基的氧化特性:
- N-H键的不稳定性:苯胺基中的N-H键较易断裂,尤其在水溶液中可能形成N-羟基中间体,进一步被氧化。
- 氧化产物:苯胺基被氧化后生成邻苯醌或对苯醌类物质,导致普鲁卡因结构破坏,水溶液失效。
选项分析:
- A. 酯键:易水解而非氧化,与题目无关。
- B. 苯胺基:正确,因其易被氧化。
- C. 二乙胺、D. N-乙基:结构稳定,不易被氧化。
- E. 苯基:苯环本身化学性质稳定,需活化基团(如强吸电子基)才易反应,本题中无此类条件。