题目
下列化合物酸性由强到弱的顺序是( )a.对硝基苯甲酸 b.苯甲酸 c.2,4-二硝基苯甲酸 d.邻硝基苯甲酸A.a>b>c>dB.b>a>c>dC.c>d>a>bD.c>a>d>b
下列化合物酸性由强到弱的顺序是( )a.对硝基苯甲酸 b.苯甲酸 c.2,4-二硝基苯甲酸 d.邻硝基苯甲酸A.a>b>c>dB.b>a>c>dC.c>d>a>bD.c>a>d>b
题目解答
答案
C
解析
本题考查有机化合物酸性强弱的比较,解题思路主要依据苯环上取代基的电子效应(吸电子效应和供电子效应)对苯甲酸酸性的影响。吸电子取代基会使苯环上的电子云密度降低,从而使羧基上的氢更易解离,酸性增强;供电子取代基会使苯环上的电子云密度升高,羧基上的氢更难解离,酸性减弱。硝基是强吸电子基,且吸电子能力与硝基的数量和位置有关。
下面对各化合物进行分析:
- 2,4 - 二硝基苯甲酸(c):
- 苯环上有两个硝基,硝基是强吸电子基,两个硝基的吸电子作用使得苯环电子云密度显著降低,羧基上的氢更易解离,酸性增强。所以在这几种化合物中,2,4 - 二硝基苯甲酸的酸性最强。
- 邻硝基苯甲酸(d):
- 邻位的硝基除了有吸电子的诱导效应和共轭效应外,还存在空间效应。硝基的空间位阻使得羧基与苯环不能处于同一平面,不利于共轭体系的形成,但同时也使羧基与苯环之间的电子云密度降低,有利于氢的解离。其吸电子作用也较强,酸性仅次于2,4 - 二硝基苯甲酸。
- 对硝基苯甲酸(a):
- 对位的硝基主要通过吸电子的诱导效应和共轭效应使苯环电子云密度降低,从而增强酸性。但相较于邻硝基苯甲酸,其吸电子作用稍弱,因为对位的共轭效应传递相对较弱。所以对硝基苯甲酸的酸性比邻硝基苯甲酸弱。
- 苯甲酸(b):
- 苯甲酸苯环上没有吸电子取代基,其酸性是这几种化合物中最弱的。
综上,酸性由强到弱的顺序为$c>d>a>b$。