题目
下面分子为青霉素V,其结构中共有几个手性碳( )S CH3-|||--CH-overset (overset {O)(||)}(C)-NH-|||-CH3-|||-NH2 -N-|||-COONaA.1B.2C.3D.4
下面分子为青霉素V,其结构中共有几个手性碳( )

A.1
B.2
C.3
D.4
题目解答
答案
根据手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子,手性碳原子判断注意:(1)手性碳原子一定是饱和碳原子;(2)手性碳原子所连接的四个基团要是不同的;所以光谱抗生素一氨苄青霉素分子中有3个手性碳原子。故答案为:C
解析
手性碳原子的判断是本题的核心考查点。关键在于:
- 手性碳必须是饱和碳原子(即四个单键连接);
- 四个连接基团必须互不相同。
本题需仔细分析青霉素V的结构式,逐一判断每个碳原子是否满足上述条件。特别注意双键、氨基、羧酸钠等官能团附近的碳原子,这些位置容易形成手性中心。
结构式拆解
青霉素V的结构式可简化为:
$\text{S-CH}_3-\text{CH}(\text{C=O})-\text{NH}-\text{CH}_3-\text{NH}_2-\text{N-COONa}$
手性碳判断
-
第一个手性碳:
CH(S-CH₃)(C=O)(NH)(CH₃)
该碳连接以下四个不同基团:- 硫甲基(S-CH₃)
- 酮基(C=O)
- 氨基(NH)
- 甲基(CH₃)
-
第二个手性碳:
CH(NH₂)(N-COONa)(NH)(CH₃)
该碳连接以下四个不同基团:- 氨基(NH₂)
- 羧酸钠基(N-COONa)
- 氨基(NH)
- 甲基(CH₃)
-
第三个手性碳:
C(S-CH₃)(H)(H)(CH(O...))
(注:此处需结合完整结构确认,可能存在其他手性中心。)