题目
α-醇酸受热,两个分子间的羧基和羟基交叉脱水,形成A. 六元环的交酯B. a,β-不饱和酸C. 内酯D. 二元醇酸A
α-醇酸受热,两个分子间的羧基和羟基交叉脱水,形成
A. 六元环的交酯
B. a,β-不饱和酸
C. 内酯
D. 二元醇酸A
题目解答
答案
A. 六元环的交酯
解析
本题考查α-羟基酸的热反应类型,核心在于理解分子间脱水缩合的产物结构。关键点在于:
- α-羟基酸的结构:羟基(-OH)直接连接在羧酸(-COOH)的α碳上。
- 反应条件:受热时,分子间的羧基(-COOH)和羟基(-OH)发生交叉脱水,形成酯键。
- 环状结构稳定性:形成的环状交酯中,六元环因符合“椅式”构象更稳定,因此优先生成。
反应机理分析
- 分子间脱水:两个α-羟基酸分子中,一个分子的羟基(-OH)与另一个分子的羧基(-COOH)失去一分子水。
- 酯键形成:脱水后,两分子通过酯键连接,形成交酯(两个不同单体形成的酯)。
- 环状结构:由于α-羟基酸的羟基和羧基在相邻碳上,两分子连接后可形成六元环(符合环状化合物的稳定性规律)。
选项辨析
- A. 六元环的交酯:正确。两分子间脱水形成六元环交酯,符合热力学控制。
- B. α,β-不饱和酸:错误。需通过消除反应形成双键,与题干脱水缩合矛盾。
- C. 内酯:错误。内酯为分子内脱水形成,而题干明确为分子间反应。
- D. 二元醇酸:错误。未体现脱水缩合形成酯键的过程。