题目
【单选题】由环戊烯转化为反 -1,2- 环戊二醇应采用的试剂为 :A. KMO 4 , H 2 O B. ( 1 ) O 3 ,( 2 ) Zn+H 2 O C. (1)(BH 3 ) 2 ,(2)H 2 O,OH - D. ( 1 ) CH 3 CO 3 H,CH 3 COOH ,( 2 ) OH -
【单选题】由环戊烯转化为反 -1,2- 环戊二醇应采用的试剂为 :
A. KMO 4 , H 2 O
B. ( 1 ) O 3 ,( 2 ) Zn+H 2 O
C. (1)(BH 3 ) 2 ,(2)H 2 O,OH -
D. ( 1 ) CH 3 CO 3 H,CH 3 COOH ,( 2 ) OH -
A. KMO 4 , H 2 O
B. ( 1 ) O 3 ,( 2 ) Zn+H 2 O
C. (1)(BH 3 ) 2 ,(2)H 2 O,OH -
D. ( 1 ) CH 3 CO 3 H,CH 3 COOH ,( 2 ) OH -
题目解答
答案
( 1 ) CH 3 CO 3 H,CH 3 COOH ,( 2 ) OH -
解析
本题考查环状二元醇的合成方法,核心思路是通过环氧化开环反应实现反式邻二醇的构建。关键点在于:
- 环氧化反应:需选择能将环戊烯转化为环氧化物的试剂;
- 开环反应条件:碱性条件下的开环反应会生成反式邻二醇。
选项D的试剂组合通过酸性条件下的环氧化和碱性条件下的开环,符合反应路径。
选项分析
选项D
-
第一步(CH₃CO₃H, CH₃COOH)
- 乙酸酐(CH₃CO₃H)与乙酸(CH₃COOH)在酸性条件下可模拟过氧酸的作用,使环戊烯发生环氧化反应,生成环状环氧乙烷中间体。
-
第二步(OH⁻)
- 碱性条件下,环氧化物开环:OH⁻亲核攻击环氧化物的更易接近的碳,生成反式邻二醇(反-1,2-环戊二醇)。
其他选项排除
- 选项A(KMO₄, H₂O):高锰酸钾氧化双键生成羧酸,无法得到二醇。
- 选项B(O₃, Zn/H₂O):臭氧分解会断裂双键,生成羰基化合物。
- 选项C((BH₃)₂, H₂O/OH⁻):BH₃加成仅生成单醇,无法形成二元醇。