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化学
题目

【单选题】由环戊烯转化为反 -1,2- 环戊二醇应采用的试剂为 :A. KMO 4 , H 2 OB. ( 1 ) O 3 ,( 2 ) Zn+H 2 OC. (1)(BH 3 ) 2 ,(2)H 2 O,OH -D. ( 1 ) CH 3 CO 3 H,CH 3 COOH ,( 2 ) OH -

【单选题】由环戊烯转化为反 -1,2- 环戊二醇应采用的试剂为 :

A. KMO 4 , H 2 O

B. ( 1 ) O 3 ,( 2 ) Zn+H 2 O

C. (1)(BH 3 ) 2 ,(2)H 2 O,OH -

D. ( 1 ) CH 3 CO 3 H,CH 3 COOH ,( 2 ) OH -

题目解答

答案

D. ( 1 ) CH 3 CO 3 H,CH 3 COOH ,( 2 ) OH -

解析

本题考查环状二元醇的合成方法,核心思路是通过环氧化开环反应实现反式邻二醇的构建。关键点在于:

  1. 环氧化反应:需选择能将环戊烯转化为环氧化物的试剂;
  2. 开环反应条件:碱性条件下的开环反应会生成反式邻二醇。

选项D的试剂组合通过酸性条件下的环氧化和碱性条件下的开环,符合反应路径。

选项分析

选项D

  1. 第一步(CH₃CO₃H, CH₃COOH)

    • 乙酸酐(CH₃CO₃H)与乙酸(CH₃COOH)在酸性条件下可模拟过氧酸的作用,使环戊烯发生环氧化反应,生成环状环氧乙烷中间体。
  2. 第二步(OH⁻)

    • 碱性条件下,环氧化物开环:OH⁻亲核攻击环氧化物的更易接近的碳,生成反式邻二醇(反-1,2-环戊二醇)。

其他选项排除

  • 选项A(KMO₄, H₂O):高锰酸钾氧化双键生成羧酸,无法得到二醇。
  • 选项B(O₃, Zn/H₂O):臭氧分解会断裂双键,生成羰基化合物。
  • 选项C((BH₃)₂, H₂O/OH⁻):BH₃加成仅生成单醇,无法形成二元醇。

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