合成下列化合物:-|||-(1)以环己醇为原料合成 -C(H)_(2)-C(H)_(2)-C(H)_(2)-C(H)_(2)-CHO-|||-(2)以环戊二烯为原料合成金刚烷-|||-(3)以烯烃为原料合成-|||-Cl CN-|||-A. B. C. H3C Cl-|||-Cl Cl H3C Cl-|||-(4)以环己烷和丙烯腈( (H)_(2)=CH-CN 为有机原料,其他无机原料任选,设计合成 5- 氰-|||-基二环 [ 2.2.2] -2- 辛烯。

考查要点：本题主要考查有机合成路线的设计能力，涉及环氧化、臭氧分解、烯烃加成、环化反应等核心知识点。
解题思路：

1. 环己醇→1,6-己二醛：需通过环氧化开环生成直链二元羧酸，再还原为醛。
2. 烯烃加成：根据反应条件判断加成产物的结构。
3. 复杂环状化合物合成：需结合取代、消除、环化等多步反应构建目标结构。

(1) 环己醇合成1,6-己二醛

脱水生成环己烯

环己醇在酸性条件下脱水生成环己烯：
$\text{环己醇} \xrightarrow{H_2SO_4} \text{环己烯}$

臭氧分解

环己烯经臭氧氧化生成环状二羰基化合物，水解后得到直链二元羧酸：
$\text{环己烯} \xrightarrow{O_3} \text{HOOC-(CH}_2\text{)}_4\text{-COOH}$

还原羧酸为醛

用锌粉和水还原二元羧酸为1,6-己二醛：
$\text{HOOC-(CH}_2\text{)}_4\text{-COOH} \xrightarrow{Zn/H_2O} \text{OHC-(CH}_2\text{)}_4\text{-CHO}$

(3) 烯烃加成反应

反应条件分析

选项A中，烯烃与Cl₂在高温下发生加成反应，生成1,2-二氯丙烷：
$\text{CH}_3\text{CH=CH}_2 \xrightarrow{\text{Cl}_2, \text{高温}} \text{CH}_2Cl\text{-CHCl-CH}_3$

(4) 合成5-氰基二环[2.2.2]-2-辛烯

环己烷取代与消除

环己烷与Cl₂在光照下发生取代反应，生成氯环己烷，再通过消除反应形成环己烯：
$\text{环己烷} \xrightarrow{\text{Cl}_2} \text{氯环己烷} \xrightarrow{\text{强碱}} \text{环己烯}$

环化反应引入氰基

环己烯与丙烯腈（CH₂=CH-CN）在特定条件下发生环化反应，形成二环结构并引入氰基：
$\text{环己烯} + \text{CH}_2=\text{CH-CN} \xrightarrow{\text{条件}} \text{目标化合物}$