题目
一种受体拮抗剂中间体P合成路线如图。o-|||-NH2 0 NH-|||-CH2COOH B 浓HNO D 水解 |C6H6N2O2 试剂a F H2-|||-3-|||-△ C.HnNO 浓 _(2)S(O)_(4),Delta K2CO3 C11H14N2O4 催化剂-|||-A G NH2-|||-o 一定-|||-OH SOCl CH3OH K 条件 F OCH Cl 13CO OCCl3 M 3-|||-NO2 碱 (CH3CH2)3N C8H52NO F NH2-|||-C9H5F2NO3-|||-I L-|||-o NH2-|||-F 三步反应-|||-F N-O-|||-H-|||-P已知：①RCOOH→_(碱)^SOCl_(2)RCOCl②试剂a是o-|||-NH2 0 NH-|||-CH2COOH B 浓HNO D 水解 |C6H6N2O2 试剂a F H2-|||-3-|||-△ C.HnNO 浓 _(2)S(O)_(4),Delta K2CO3 C11H14N2O4 催化剂-|||-A G NH2-|||-o 一定-|||-OH SOCl CH3OH K 条件 F OCH Cl 13CO OCCl3 M 3-|||-NO2 碱 (CH3CH2)3N C8H52NO F NH2-|||-C9H5F2NO3-|||-I L-|||-o NH2-|||-F 三步反应-|||-F N-O-|||-H-|||-P。（1）I分子中含有的官能团是硝基和 ____ 。（2）B→D的化学方程式是 ____ 。（3）下列说法正确的是 ____ （填序号）。a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b.J→K的过程中，利用了（CH3CH2）3N的碱性c.F→G与K→L的反应均为还原反应（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：o-|||-NH2 0 NH-|||-CH2COOH B 浓HNO D 水解 |C6H6N2O2 试剂a F H2-|||-3-|||-△ C.HnNO 浓 _(2)S(O)_(4),Delta K2CO3 C11H14N2O4 催化剂-|||-A G NH2-|||-o 一定-|||-OH SOCl CH3OH K 条件 F OCH Cl 13CO OCCl3 M 3-|||-NO2 碱 (CH3CH2)3N C8H52NO F NH2-|||-C9H5F2NO3-|||-I L-|||-o NH2-|||-F 三步反应-|||-F N-O-|||-H-|||-Po-|||-NH2 0 NH-|||-CH2COOH B 浓HNO D 水解 |C6H6N2O2 试剂a F H2-|||-3-|||-△ C.HnNO 浓 _(2)S(O)_(4),Delta K2CO3 C11H14N2O4 催化剂-|||-A G NH2-|||-o 一定-|||-OH SOCl CH3OH K 条件 F OCH Cl 13CO OCCl3 M 3-|||-NO2 碱 (CH3CH2)3N C8H52NO F NH2-|||-C9H5F2NO3-|||-I L-|||-o NH2-|||-F 三步反应-|||-F N-O-|||-H-|||-P①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 ____ 。②Y的结构简式为 ____ 。（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；② ____ 。
一种受体拮抗剂中间体P合成路线如图。
已知：①RCOOH$→_{碱}^{SOCl_{2}}$RCOCl
②试剂a是
。
（1）I分子中含有的官能团是硝基和 ____ 。
（2）B→D的化学方程式是 ____ 。
（3）下列说法正确的是 ____ （填序号）。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中，利用了（CH3CH2）3N的碱性
c.F→G与K→L的反应均为还原反应
（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知：
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 ____ 。
②Y的结构简式为 ____ 。
（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
② ____ 。
已知：①RCOOH$→_{碱}^{SOCl_{2}}$RCOCl
②试剂a是
。（1）I分子中含有的官能团是硝基和 ____ 。
（2）B→D的化学方程式是 ____ 。
（3）下列说法正确的是 ____ （填序号）。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中，利用了（CH3CH2）3N的碱性
c.F→G与K→L的反应均为还原反应
（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知：
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 ____ 。
②Y的结构简式为 ____ 。
（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
② ____ 。
题目解答
答案
（1）I分子中含有的官能团是硝基和羧基、碳氟键，
故答案为：羧基、碳氟键；
（2）B为
，D为
，B和浓硝酸发生对位取代反应生成D，B→D的化学方程式是+HNO3（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，
故答案为：+HNO3（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O；
（3）a.试剂a含有一种氢原子，则a的核磁共振氢谱有1组峰，故a错误；
b.J→K的过程中同时生成HCl,（CH3CH2）3N消耗HCl而促进反应正向进行，所以利用了（CH3CH2）3N的碱性，故b正确；
c.F→G与K→L的反应均为还原反应，故c正确；
故答案为：bc；
（4）①M的结构简式为
，
故答案为：；
②Y的结构简式为
，
故答案为：；
（5）②E→F引入保护基，Y→P脱除保护基，
故答案为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。
故答案为：羧基、碳氟键；
（2）B为
，D为，B和浓硝酸发生对位取代反应生成D，B→D的化学方程式是+HNO3（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，故答案为：
+HNO3（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O；（3）a.试剂a
含有一种氢原子，则a的核磁共振氢谱有1组峰，故a错误；b.J→K的过程中同时生成HCl,（CH3CH2）3N消耗HCl而促进反应正向进行，所以利用了（CH3CH2）3N的碱性，故b正确；
c.F→G与K→L的反应均为还原反应，故c正确；
故答案为：bc；
（4）①M的结构简式为
，故答案为：
；②Y的结构简式为
，故答案为：
；（5）②E→F引入保护基，Y→P脱除保护基，
故答案为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。
解析
- 官能团识别：需根据结构式判断含有的官能团类型，注意特殊键（如碳氟键）。
- 取代反应方程式：明确反应物、产物及反应条件（如浓硫酸、浓硝酸、加热）。
- 反应机理与试剂作用：结合反应类型（如取代、还原）和试剂性质（如碱性、吸水性）判断选项。
- 结构简式推断：根据反应条件（如SOCl₂、碱性条件）和已知结构（如羧酸转化为酸酐）推导结构。
- 保护基分析：识别合成路线中氨基的保护与脱除步骤，关注关键反应（如引入/脱除保护基的试剂）。
（1）I分子中的官能团
I的结构含硝基（-NO₂）、羧基（-COOH）和碳氟键（C-F）。关键点：羧基来自原料CH₂COOH，碳氟键由F取代形成。
（2）B→D的化学方程式
B为对硝基苯甲酸甲酯（结构含-NHCH₃），与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生对位取代反应，生成D（含两个硝基）。反应式需体现取代位置和生成水。
（3）选项判断
- a：试剂a为SOCl₂，结构对称，核磁共振氢谱应为1组峰，错误。
- b：(CH₃CH₂)₃N作为碱吸收HCl，正确。
- c：F→G（硝基还原为氨基）、K→L（硝基还原为氨基），均为还原反应，正确。
（4）结构简式推断
- ①M的结构：由CF₃COOH与G反应生成，结合题目条件推断为酸酐结构。
- ②Y的结构：由M与G在碱性条件下反应生成，需考虑氨基的保护基脱除。
（5）保护基分析
- 第二处保护：E→F引入保护基（如甲氧基），Y→P脱除保护基（如水解）。