题目
由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A.)可发生消除反应生成两种异构体(B.),(C.),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D.)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E.)的结构式。
由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(
A.)可发生消除反应生成两种异构体(
B.),(
C.),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(
D.)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(
E.)的结构式。
A.)可发生消除反应生成两种异构体(
B.),(
C.),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(
D.)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(
E.)的结构式。
题目解答
答案
解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下:

解析
步骤 1:确定化合物(A)的结构
根据题目描述,化合物(A)为C6H13Br,且其格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。因此,化合物(A)的结构应为2,4-二甲基-3-乙基-2-戊基溴。
步骤 2:确定化合物(B)和(C)的结构
化合物(A)可发生消除反应生成两种异构体(B)和(C)。根据题目描述,(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,得到相同碳原子数的醛(D)和酮(E)。因此,(B)和(C)应为2,4-二甲基-3-乙基-2-戊烯的两种异构体。
步骤 3:确定化合物(D)和(E)的结构
化合物(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,得到相同碳原子数的醛(D)和酮(E)。根据题目描述,(D)和(E)应为2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醛和2,4-二甲基-3-乙基-2-戊酮。
根据题目描述,化合物(A)为C6H13Br,且其格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。因此,化合物(A)的结构应为2,4-二甲基-3-乙基-2-戊基溴。
步骤 2:确定化合物(B)和(C)的结构
化合物(A)可发生消除反应生成两种异构体(B)和(C)。根据题目描述,(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,得到相同碳原子数的醛(D)和酮(E)。因此,(B)和(C)应为2,4-二甲基-3-乙基-2-戊烯的两种异构体。
步骤 3:确定化合物(D)和(E)的结构
化合物(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,得到相同碳原子数的醛(D)和酮(E)。根据题目描述,(D)和(E)应为2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醛和2,4-二甲基-3-乙基-2-戊酮。