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3、乳糖是葡萄糖苷还是半乳糖苷,是 α-苷还是 β-苷?蔗糖是什么糖苷,是 α-苷还是 β-苷?两分子的 D-吡喃葡萄糖可以形成多少种不同的二糖?

3、乳糖是葡萄糖苷还是半乳糖苷,是 α-苷还是 β-苷?蔗糖是什么糖苷,是 α-苷还是 β-苷?两分子的 D-吡喃葡萄糖可以形成多少种不同的二糖?

题目解答

答案

答:乳糖的结构是 4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)D-吡喃葡萄糖[β-1,4]或者半乳糖 β(1→4)葡萄糖苷,为 β-D-吡喃半乳糖基的半缩醛羟基形成的苷因此是 β-苷。蔗糖的结构是葡萄糖 α(1→2)果糖苷或者果糖 β(2→1)葡萄糖,是 α-D-葡萄糖的半缩醛的羟基和 β- D -果糖的半缩醛的羟基缩合形成的苷,因此既是 α 苷又是 β 苷。两分子的 D-吡喃葡萄糖可以形成 19 种不同的二糖。4 种连接方式 α→α,α→β,β→α,β→β,每个 5 种,共 20 种-1种(α→β,β→α 的 1 位相连)=19。

解析

步骤 1:乳糖的结构分析
乳糖的结构是 4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)D-吡喃葡萄糖[β-1,4]或者半乳糖 β(1→4)葡萄糖苷,因此它是半乳糖苷。由于半乳糖的半缩醛羟基形成的苷键是 β-苷键,所以乳糖是 β-苷。

步骤 2:蔗糖的结构分析
蔗糖的结构是葡萄糖 α(1→2)果糖苷或者果糖 β(2→1)葡萄糖,是 α-D-葡萄糖的半缩醛的羟基和 β-D-果糖的半缩醛的羟基缩合形成的苷,因此蔗糖既是 α-苷又是 β-苷。

步骤 3:两分子 D-吡喃葡萄糖形成的二糖种类
两分子的 D-吡喃葡萄糖可以形成 19 种不同的二糖。4 种连接方式 α→α,α→β,β→α,β→β,每个 5 种,共 20 种-1种(α→β,β→α 的 1 位相连)=19。

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