题目
某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
题目解答
答案
解:该烯烃结构式为:

解析
本题考查烯烃的结构推断,解题的关键在于根据化合物的分子式、化学性质以及臭氧化水解产物来确定烯烃的结构。
- 确定化合物类型:
- 已知化合物分子式为$C_{8}H_{16}$,其不饱和度$\Omega=\frac{2C + 2+N - H - X}{2}$(其中$C$为碳原子数,$H$为氢原子数,$N$为氮原子数,$X$为卤素原子数),将$C = 8$,$H = 16$,$N = 0$,$X = 0$代入公式可得$\Omega=\frac{2\times8 + 2-16}{2}=1$,说明该化合物含有一个双键,结合它能使溴水褪色和溶于浓硫酸,可确定该化合物为烯烃。
- 分析臭氧化水解产物:
- 烯烃经臭氧化,锌粉存在下水解的反应原理是碳 - 碳双键断裂,双键碳原子分别与氧原子结合形成羰基化合物。
- 已知水解产物只有一种丁酮$CH_{3}CH_{2}C(=O)CH_{3}$,这意味着该烯烃的结构是对称的,双键断裂后两端的结构相同且都能生成丁酮。
- 推断烯烃结构:
- 丁酮的结构为$CH_{3}CH_{2}C(=O)CH_{3}$,将两个丁酮分子的羰基氧去掉,然后将剩余部分通过双键连接起来,就可以得到该烯烃的结构。即把两个$CH_{3}CH_{2}C -$连接成$CH_{3}CH_{2}C = CCH_{2}CH_{3}$ 。