题目
2、下列碳自由基按稳定性由大到小排列,正确的顺序是 ()-|||-CH3 -C -CH3-|||-① CH3CH3CH3 ② CH3 ③ CH3CHCH3 ④ CH3-|||-A、②③④① B、④③①② C、②③①④ D、④①③②
题目解答
答案
答案: A
: 碳自由基的稳定性与碳原子周围的电子密度有关,电子密度越高,自由基越稳定。碳原子周围的电子密度越高,自由基越稳定。
答案: A
: 碳自由基的稳定性与碳原子周围的电子密度有关,电子密度越高,自由基越稳定。碳原子周围的电子密度越高,自由基越稳定。
答案: A
解析
本题考查碳自由基稳定性的判断。解题思路是根据碳自由基的结构特点，依据电子效应（主要是烷基的给电子诱导效应）来判断其稳定性。烷基是给电子基团，能分散自由基的电子云，使自由基更稳定，且与自由基中心碳原子相连的烷基越多，自由基越稳定。
下面对各自由基进行分析：
- ①$\mathrm{CH_3 - \overset{\cdot}{C} - CH_3}$：该自由基中心碳原子连接了$3$个甲基，由于甲基具有给电子诱导效应，能有效分散自由基的电子云，使其稳定性较高。
- ②$\mathrm{CH_3 - \overset{\cdot}{C}H - CH_3}$：此自由基中心碳原子连接了$2$个甲基，给电子诱导效应相对①较弱，稳定性次之。
- ③$\mathrm{CH_3 - \overset{\cdot}{C}H_2}$：该自由基中心碳原子只连接了$1$个甲基，给电子诱导效应更弱，稳定性再次之。
- ④$\mathrm{\overset{\cdot}{C}H_3}$：这个自由基中心碳原子没有连接甲基，没有烷基的给电子诱导效应来分散电子云，稳定性最差。
所以稳定性由大到小的顺序为①＞②＞③＞④，即②③④①。