题目
芳香族一级胺碱性较弱,需要用较强的亚硝化试剂,所以通常在较强的[____]下进行反应。A. 和酸碱性无关B. 中性C. 酸性D. 碱性
芳香族一级胺碱性较弱,需要用较强的亚硝化试剂,所以通常在较强的[____]下进行反应。
A. 和酸碱性无关
B. 中性
C. 酸性
D. 碱性
题目解答
答案
C. 酸性
解析
本题考查芳香族一级胺亚硝化反应的条件,解题思路是根据芳香族一级胺的性质以及亚硝化反应的特点来分析反应所需的条件。
芳香族一级胺(如苯胺)的氨基具有孤对电子,显碱性。但由于氨基与苯环的共轭作用,使得其碱性较弱。在进行亚硝化反应时,需要较强的亚硝化试剂。亚硝化试剂通常是由亚硝酸钠($NaNO_2$)和酸反应生成亚硝酸($HNO_2$),反应式为$NaNO_2 + H^+ \rightleftharpoons HNO_2 + Na^+$。
在酸性条件下,一方面可以提供足够的$H^+$来生成亚硝酸,保证有较强的亚硝化试剂参与反应;另一方面,酸性环境可以使芳香族一级胺形成铵盐($Ar - NH_3^+$),降低氨基对苯环的活化作用,有利于亚硝化反应的进行。
如果在中性条件下,亚硝酸不稳定,容易分解,无法提供有效的亚硝化试剂,不利于反应进行。而在碱性条件下,氨基的碱性会增强,且会与亚硝酸发生反应,也不利于亚硝化反应的进行。所以通常在较强的酸性下进行反应。