题目

β-羟基酸加热脱水得到的主要产物为()。A. 交酯B. 内酯C. α,β-不饱和酸D. β,γ-不饱和酸

β-羟基酸加热脱水得到的主要产物为()。

A. 交酯

B. 内酯

C. α,β-不饱和酸

D. β,γ-不饱和酸

题目解答

答案

C. α,β-不饱和酸

解析

考查要点：本题主要考查羟基酸的脱水反应类型及产物判断，需掌握不同羟基位置脱水后形成的不饱和酸结构特点。

解题核心思路：

  1. 羟基酸脱水反应规律：羟基酸在加热条件下脱水生成不饱和酸或环状酯（交酯、内酯）。
  2. 产物选择的关键：
    • 环状酯形成的条件：羟基与羧酸基团需满足形成稳定五元或六元环的间距。
    • 不饱和酸的形成：若无法形成稳定环状结构，则通过消除反应生成不饱和酸，双键位置由羟基所在碳的位置决定。
  3. β-羟基酸的特殊性：羟基位于β位（第二个碳），脱水时优先形成α,β-不饱和酸（双键在α和β碳之间），因共轭效应更稳定。

关键分析步骤：

  1. 结构分析：β-羟基酸的羟基位于第二个碳（如结构式：CH₂CH(OH)CH₂COOH）。
  2. 脱水方式：
    • 羟基（-OH）与相邻α碳（第一个碳）的氢原子脱去，形成双键。
    • 双键位于α和β碳之间，生成α,β-不饱和酸（选项C）。
  3. 排除干扰项：
    • 交酯/内酯：需羟基与羧酸基团间距适配环状结构，但β-羟基酸无法形成稳定五/六元环。
    • β,γ-不饱和酸：双键位置远离羧酸基团，稳定性较差，非主要产物。