题目

以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是A. (CH)_3(CH)_2(Br) arrow (条件NaOH, 水) (CH)_3(CH)_2(OH) arrow (条件浓硫酸, 170摄氏度) (CH)_2=(CH)_2 arrow (条件Br2) (CH)_2(BrCH)_2(Br)B. (CH)_3(CH)_2(Br) arrow (条件NaOH, 醇) (CH)_2=(CH)_2 arrow (条件Br2) (CH)_2(BrCH)_2(Br)C. (CH)_3(CH)_2(Br) arrow (条件Br2) (CH)_2(BrCH)_2(Br)D. (CH)_3(CH)_2(Br) arrow (条件NaOH, 醇) (CH)_2=(CH)_2 arrow (条件HBr) (CH)_2(BrCH)_3 arrow (条件Br2) (CH)_2(BrCH)_2(Br)

以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是

A. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} \rightarrow$ (条件NaOH, 水) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow$ (条件浓硫酸, 170摄氏度) $\text{CH}_2=\text{CH}_2 \rightarrow$ (条件Br2) $\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$

B. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} \rightarrow$ (条件NaOH, 醇) $\text{CH}_2=\text{CH}_2 \rightarrow$ (条件Br2) $\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$

C. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} \rightarrow$ (条件Br2) $\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$

D. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} \rightarrow$ (条件NaOH, 醇) $\text{CH}_2=\text{CH}_2 \rightarrow$ (条件HBr) $\text{CH}_2\text{BrCH}_3 \rightarrow$ (条件Br2) $\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$

题目解答

答案

逐项分析各选项： - A需三步反应，步骤多且副产物多。 - B仅需两步：CH₃CH₂Br经NaOH醇溶液消去得CH₂=CH₂，再与Br₂加成得CH₂BrCH₂Br，简洁高效。 - C不符合反应机理，不可行。 - D步骤复杂，效率低。 综上，最佳方案为B。 答案：B. $CH_{3}CH_{2}Br \xrightarrow[醇]{NaOH} CH_{2}=CH_{2} \xrightarrow{Br_{2}} CH_{2}BrCH_{2}Br$

解析

本题考查卤代烃的化学性质以及有机合成路线的选择。解题的关键在于分析每个选项中反应的可行性、步骤的多少以及副产物的情况，选择最简洁、高效且符合反应机理的方案。

选项A

  • 第一步：$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}$在$\text{NaOH}$的水溶液中发生水解反应，生成$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$，反应方程式为：
    $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}+\text{NaOH}\xrightarrow{\text{水}}\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}+\text{NaBr}$
  • 第二步：$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$在浓硫酸、$170^{\circ}C$的条件下发生消去反应，生成$\text{CH}_2=\text{CH}_2$，反应方程式为：
    $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\xrightarrow[170^{\circ}C]{\text{浓硫酸}}\text{CH}_2=\text{CH}_2\uparrow+\text{H}_2\text{O}$
  • 第三步：$\text{CH}_2=\text{CH}_2$与$\text{Br}_2$发生加成反应，生成$\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$，反应方程式为：
    $\text{CH}_2=\text{CH}_2+\text{Br}_2\rightarrow\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$
    此方案需要三步反应，步骤较多，并且在每一步反应中都可能产生副产物，例如第一步水解反应可能会有未反应完全的$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}$，第二步消去反应可能会有乙醚等副产物生成。

选项B

  • 第一步：$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}$在$\text{NaOH}$的醇溶液中发生消去反应，生成$\text{CH}_2=\text{CH}_2$，反应方程式为：
    $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}+\text{NaOH}\xrightarrow[\text{醇}]{\triangle}\text{CH}_2=\text{CH}_2\uparrow+\text{NaBr}+\text{H}_2\text{O}$
  • 第二步：$\text{CH}_2=\text{CH}_2$与$\text{Br}_2$发生加成反应，生成$\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$，反应方程式为：
    $\text{CH}_2=\text{CH}_2+\text{Br}_2\rightarrow\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$
    该方案仅需两步反应，步骤简洁，且反应的选择性较高，副产物相对较少，是比较高效的合成路线。

选项C

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}$与$\text{Br}_2$直接反应，根据卤代烃的性质，$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}$中的溴原子比较稳定，不会直接与$\text{Br}_2$发生取代反应生成$\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$，此方案不符合反应机理，不可行。

选项D

  • 第一步：$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}$在$\text{NaOH}$的醇溶液中发生消去反应，生成$\text{CH}_2=\text{CH}_2$，反应方程式为：
    $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}+\text{NaOH}\xrightarrow[\text{醇}]{\triangle}\text{CH}_2=\text{CH}_2\uparrow+\text{NaBr}+\text{H}_2\text{O}$
  • 第二步：$\text{CH}_2=\text{CH}_2$与$\text{HBr}$发生加成反应，生成$\text{CH}_2\text{BrCH}_3$，反应方程式为：
    $\text{CH}_2=\text{CH}_2+\text{HBr}\rightarrow\text{CH}_2\text{BrCH}_3$
  • 第三步：$\text{CH}_2\text{BrCH}_3$再与$\text{Br}_2$反应，若要生成$\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$，需要在光照等条件下发生取代反应，但此反应会有多种取代产物生成，难以控制只生成目标产物$\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br}$，且步骤复杂，效率较低。