题目
下列烯烃最稳定的是( B ),最不稳定的是( )A. 2-甲基-2-丁烯B. 2,3-甲基-2-戊烯C. 反-2-丁烯D. 顺-2-丁烯
下列烯烃最稳定的是( B ),最不稳定的是( )
A. 2-甲基-2-丁烯
B. 2,3-甲基-2-戊烯
C. 反-2-丁烯
D. 顺-2-丁烯
题目解答
答案
D. 顺-2-丁烯
解析
本题考查烯烃稳定性的判断,核心在于双键的取代效应和空间位阻的影响。
- 双键的取代效应:双键连接的碳原子上的取代基越多,烯烃越稳定。四取代 > 三取代 > 二取代。
- 顺式与反式的差异:顺式结构因双键两侧的较大基团处于同侧,易产生空间位阻,导致稳定性稍低于反式。
各选项结构分析
- A. 2-甲基-2-丁烯
结构为 CH2-C(CH3)=CH2,双键为三取代(C2连1甲基+1乙基,C3连1乙基)。 - B. 2,3-甲基-2-戊烯
结构为 CH2-C(CH3)=CH(CH3)-CH2CH3,双键为四取代(C2连2甲基,C3连1甲基+1乙基),最稳定。 - C. 反-2-丁烯
结构为 CH3-CH=CH-CH3(反式),双键为二取代,且空间位阻较小。 - D. 顺-2-丁烯
结构为 CH3-CH=CH-CH3(顺式),双键为二取代,但顺式因甲基同侧排列,空间位阻更大,故最不稳定。
结论
最不稳定的是顺-2-丁烯(D),因取代基最少且存在显著空间位阻。